Kwas α-linolenowy

Kwas α-linolenowy
liczby niebieskie – systematyczna numeracja łańcucha
liczby czerwone – numeracja łańcucha od atomu węgla ω
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas (9Z,12Z,15Z)-oktadeka-9,12,15-trienowy
Inne nazwy i oznaczenia
ALA
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C18H30O2

Masa molowa

278,43 g/mol

Wygląd

bezbarwna ciecz[1]

Identyfikacja
Numer CAS

463-40-1

PubChem

5280934

DrugBank

DB00132

SMILES
CC/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O
InChI
InChI=1S/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h3-4,6-7,9-10H,2,5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b4-3-,7-6-,10-9-
InChIKey
DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N
Właściwości
Gęstość
0,9164 g/cm³ (20 °C)[2]; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie
nierozpuszczalny[2][1]
w innych rozpuszczalnikach
etanol, eter dietylowy; słabo w benzenie[2]
Temperatura topnienia

−11 °C[2]

Temperatura wrzenia

231 °C (17 mmHg)[2]
129 °C (0,05 mmHg)[2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2012-06-28]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS[3].
Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według europejskich kryteriów[3].
NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[4]
1
0
0
 
Temperatura zapłonu

113 °C (zamknięty tygiel)[3]

Podobne związki
Podobne związki

kwas γ-linolenowy, kwas linolowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas α-linolenowy (z łac. linum – len, oleum – olej; ALA) – organiczny związek chemiczny z grupy wielonienasyconych kwasów tłuszczowych typu omega-3.

Kwas α-linolenowy jest niezbędnym składnikiem diety człowieka i wielu zwierząt, gdyż nie jest syntezowany przez organizm (należy do grupy egzogennych kwasów tłuszczowych)[5].

Występuje w postaci estru z gliceryną w niewielkich ilościach w tłuszczach roślinnych (głównie w oleju lnianym, szczególnie w oleju wysokolinolenowym[6]) i zwierzęcych. Najbogatszymi łatwo dostępnymi źródłami ALA są olej lniany (60%), olej rzepakowy tłoczony na zimno (9,91%), olej rzepakowy rafinowany (8,07%)[7]. Jest używany w przemyśle do produkcji lakierów i farb olejnych.

Olej lniany - najbogatsze źródło kwasu α-linolenowego


Przypisy

  1. a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  2. a b c d e f David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-320, ISBN 978-1-4200-9084-0  (ang.).
  3. a b c Linolenic acid (nr L2376) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-06-28]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. Kwas α-linolenowy (nr L2376) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-06-28]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  5. Robert KincaidR.K. Murray Robert KincaidR.K., Daryl K.D.K. Granner Daryl K.D.K., Victor W.V.W. Rodwell Victor W.V.W., Biochemia Harpera ilustrowana, wyd. VI, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 249, ISBN 978-83-200-3573-5 .
  6. Co warto wiedzieć o oleju lnianym? [online], olejedlaciebie.pl [dostęp 2014-01-04] [zarchiwizowane z adresu 2014-01-04] .
  7. Kwas alfa-linolenowy (ALA) - co warto o nim wiedzieć? [online], Smażymy, 2 lipca 2018 [dostęp 2019-02-18] .
Encyklopedia internetowa (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • Britannica: science/alpha-linolenic-acid, science/linolenic-acid
  • NE.se: alfa-linolensyra