Krezol

Krezol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) metylofenol Inne nazwy i oznaczenia hydroksytoluen, hydroksymetylobenzen
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H8O
Masa molowa	108,14 g/mol
Wygląd	nieoczyszczony ma barwę żółtą, natomiast czysty jest bezbarwny; ma dość intensywny i nieprzyjemny ostry zapach.
Identyfikacja
Numer CAS	95-48-7 (o-krezol) 108-39-4 (m-krezol) 106-44-5 (p-krezol) 1319-77-3 (mieszanina izomerów)
PubChem	335 (o-krezol) 342 (m-krezol) 2879 (p-krezol)
DrugBank	DB11143
SMILES o-krezol: Oc1c(C)cccc1 m-krezol: Oc1cc(C)ccc1 p-krezol: Oc1ccc(C)cc1
Właściwości Gęstość 1,135 g/cm³ (o-krezol)[3]; ciało stałe 1,0302 g/cm³ (m-krezol)[3]; ciecz 1,154 g/cm³ (p-krezol)[3]; ciało stałe 0,384 g/cm³ (424,4 °C, 5,01 MPa, o-krezol)[1]; krytyczny 0,346 g/cm³ (432,6 °C, 4,56 MPa, m-krezol)[1]; krytyczny 0,391 g/cm³ (431,4 °C, 5,15 MPa, p-krezol)[1]; krytyczny Rozpuszczalność w wodzie 26 mg/g (o-krezol)[3] 23 mg/g (m-krezol)[3] 19 mg/g (p-krezol)[3] 48 mg/g (100 °C, o-krezol)[1] 53 mg/g (100 °C, m-krezol)[1] 48 mg/g (100 °C, p-krezol)[1] 340 mg/g (rozp. krytyczna, 164,8 °C, o-krezol)[1] 360 mg/g (rozp. krytyczna, 148,6 °C, m-krezol)[1] 340 mg/g (rozp. krytyczna, 143,7 °C, p-krezol)[1] w innych rozpuszczalnikach fenol, alkohole alifatyczne, etery, chloroform, gliceryna[1] Temperatura topnienia 30,99 °C (o-krezol)[3] 12,22 °C (m-krezol)[3] 34,69 °C (p-krezol)[3] Temperatura wrzenia 191,00 °C (o-krezol)[3] 202,23 °C (m-krezol)[3] 201,94 °C (p-krezol)[3] Punkt krytyczny 424,4 °C (o-krezol)[1] 432,6 °C (m-krezol)[1] 431,4 °C (p-krezol)[1]; 5,01 MPa (o-krezol)[1] 4,56 MPa (m-krezol)[1] 5,15 MPa (p-krezol)[1] Kwasowość (pKa) 10,26 (o-krezol)[2] 10,09 (m-krezol)[2] 10,26 (p-krezol)[2] Lepkość 3,06 mPa·s (o-krezol; 50 °C)[3] 4,17 mPa·s (m-krezol; 50 °C)[3] 4,48 mPa·s (p-krezol; 50 °C)[3] Napięcie powierzchniowe 34,4 mN/m (o-krezol; 50 °C)[3] 33,4 mN/m (m-krezol; 50 °C)[3] 34,0 mN/m (p-krezol; 50 °C)[3]
Budowa Moment dipolowy 1,35 D[2][4] (o-krezol) 1,61 D[2] (m-krezol) 1,58 D[2] lub 1,73 D[4] (p-krezol)
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła Rozporządzenia CLP, zał. VI[5] Niebezpieczeństwo Zwroty H H301, H311, H314 Zwroty P P280, P301+P310, P305+P351+P338, P310[6][7][8] Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła Rozporządzenia CLP, zał. VI[5] Toksyczny (T) Zwroty R R24/25 Zwroty S (S1/2), S36/37/39, S45 Temperatura zapłonu 81 °C (o-krezol)[3] 86 °C (m-krezol)[3] 86 °C (p-krezol)[3] Temperatura samozapłonu 555 °C[1] Numer RTECS o-krezol: GO6300000 m-krezol: GO6125000 p-krezol: GO6475000
Podobne związki
Podobne związki	fenol, anizol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Krezol, CH
3C
6H
4OH – organiczny związek chemiczny z grupy fenoli, hydroksylowa pochodna toluenu lub metylowa pochodna fenolu. Występuje w postaci 3 izomerów strukturalnych: 2-metylofenol (o-krezol), 3-metylofenol (m-krezol) i 4-metylofenol (p-krezol). Mają one podobne własności chemiczne, ale różnią się nieco temperaturą topnienia i wrzenia. Mieszanina izomerów określana jest jako krezol surowy bądź trikrezol. Otrzymywany jest przez destylację smoły pogazowej^[9] lub ropy naftowej.

Jest obecny w dymie tytoniowym.

Ma działanie bakterio- i grzybobójcze, a także, podobnie jak naftalina, własności insektobójcze. Czasami stosuje się go razem z naftaliną do środków na mole, znacznie częściej jest jednak stosowany jako dodatek do płynów odkażających i środków czystości. Preparatem takim jest np. lizol (50% roztwór krezolu surowego w mydle potasowym).

Krezol handlowo jest dostępny jako trikrezol i jako czyste izomery orto, meta, para.

Nazwa krezol pochodzi od tradycyjnego jego źródła – kreozotu.

Krezole są półproduktami do syntezy tworzyw sztucznych (żywice nowolakowe, modyfikatory żywic fenolowo– formaldehydowych) i dodatków do nich, herbicydów, insektycydów, rozpuszczalników, środków dezynfekcyjnych i zapachowych, materiałów wybuchowych. Otrzymywane z nich produkty są także wykorzystywane w przemyśle lakierniczym i tekstylnym^[3].

Przypisy