Heksyl

Heksanitrodifenyloamina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
2,4,6-trinitro-N-(2,4,6-trinitrofenylo)anilina
Inne nazwy i oznaczenia
heksyl, heksanitrodifenyloamina, dipikryloamina, żółcień cesarska
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C12H5N7O12

Masa molowa

439,21 g/mol

Wygląd

ceglastoczerwony proszek

Identyfikacja
Numer CAS

131-73-7
5369-29-9 (sól potasowa)

PubChem

8576

SMILES
C1=C(C=C(C(=C1[N+](=O)[O-])NC2=C(C=C(C=C2[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
InChI
InChI=1S/C12H5N7O12/c20-14(21)5-1-7(16(24)25)11(8(2-5)17(26)27)13-12-9(18(28)29)3-6(15(22)23)4-10(12)19(30)31/h1-4,13H
InChIKey
CBCIHIVRDWLAME-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,818 g/cm³[1]; ciało stałe
Rozpuszczalność w wodzie
60 mg/l (17 °C)[2]
Temperatura topnienia

244 °C (rozkład)[2]

logP

3,22

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[3]
Wybuchająca bomba Czaszka i skrzyżowane piszczele Zagrożenie dla zdrowia Środowisko
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H201, H330, H310, H300, H373, H411

Zwroty P

brak wiarygodnych danych

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[3]
Wybuchowy Silnie toksyczny Groźny dla środowiska
Wybuchowy
(E)
Silnie
toksyczny
(T+)
Groźny dla
środowiska
(N)
Zwroty R

R3, R26/27/28, R33, R51/53

Zwroty S

S1/2, S27/28, S35, S36/37, S45, S61, S63

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[1]
0
4
0
 
Numer RTECS

JJ9275000

Podobne związki
Podobne związki

tetryl

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Heksyl, dipikryloamina (HNDP) – kruszący materiał wybuchowy. Stosowany głównie w mieszaninie z trotylem, azotanem amonu i glinem do napełniania torped, min morskich, bomb lotniczych itp.

Mieszanina 40% heksylu i 60% trotylu nosi nazwę heksanit[4]. Inne mieszaniny z użyciem heksylu, określane Schießwolle 18, 36 i 39 były używane do napełniania niemieckich głowic torpedowych w czasie obu wojen światowych[5].

Sole amonowe bądź sodowe heksanitrodifenyloaminy są czasem nazywane Aurantia, czyli żółcień cesarska. Związki te były wykorzystywane do barwienia wełny, jedwabiu oraz przede wszystkim skóry na kolor żółty. Barwnik ten odkrył w 1873 r. Emil Kopp[potrzebny przypis].

Otrzymywanie

Heksyl można otrzymać poprzez nitrowanie difenyloaminy:

H 2 S O 4 H N O 3 {\displaystyle {\xrightarrow[{H_{2}SO_{4}}]{HNO_{3}}}}

lub w reakcji kwasu pikrynowego z amoniakiem:

2 + NH3 {\displaystyle \longrightarrow } + 2 H2O

Przypisy

  1. a b Heksyl. [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-11-03]. (ang.).[niewiarygodne źródło?]
  2. a b Dipicrylamine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-11-03]  (ang.).
  3. a b Heksyl, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10]  (ang.).
  4. Mikołaj Korzun: 1000 słów o materiałach wybuchowych i wybuchu. Warszawa: Wydawnictwo MON, 1986, s. 65. ISBN 83-11-07044-X.
  5. Ernst‐Christian Koch. Insensitive Munition. „Propellants, Explosives, Pyrotechnics”. 41 (3). s. 407. John Wiley & Sons. ISSN 1521-4087. 
Encyklopedia internetowa (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • PWN: 3910749