Chlorochromian pirydyny

Chlorochromian pirydyny
Nazewnictwo
Inne nazwy i oznaczenia
PCC, odczynnik Coreya
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C5H6ClCrNO3

Inne wzory

C5H5NHClCrO3

Masa molowa

215,56 g/mol

Wygląd

pomarańczowy krystaliczny proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

26299-14-9

SMILES
O=[Cr](=O)([O-])Cl.[nH+]1ccccc1
Właściwości
Temperatura topnienia

205–208 °C[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2012-06-21]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[1]
Płomień nad okręgiem Wykrzyknik Zagrożenie dla zdrowia Środowisko
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H272, H317, H350i, H410

Zwroty P

P201, P220, P273, P280, P308+P313, P501

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanego źródła[1]
Utleniający Toksyczny Groźny dla środowiska
Utleniający
(O) 		Toksyczny
(T) 		Groźny dla
środowiska
(N)
Zwroty R

R49, R8, R43, R50/53

Zwroty S

S53, S45, S60, S61

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[2]
0
2
2
OX
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Chlorochromian pirydyny, PCC, odczynnik Coreya – organiczny związek chemiczny, sól pirydyniowa kwasu chlorochromowego. Jest utleniaczem stosowanym w syntezie chemicznej do utleniania alkoholi do aldehydów oraz ketonów.

Otrzymywanie

Odczynnik ten został opisany w roku 1975 przez Eliasa Jamesa Coreya i Williama Suggsa w 1975 roku[3]. Został on otrzymany przez przypadek – zamiast planowanego związku chromu(V) Suggs użył związku chromu(VI)[4]. Typowa procedura obejmuje reakcję pirydyny z kwasem chlorochromowym, uzyskanym z tlenku chromu(VI) i 6 M kwasu solnego. Reakcje prowadzi się w temperaturze pokojowej w dichlorometanie (DCM) przez około 1–2 godziny[5].

Zastosowanie

PCC stosowany jest jako utleniacz grupy hydroksylowej alkoholi pierwszo- i drugorzędowych do aldehydów i ketonów[6][7][8]. Utlenianie alkoholi pierwszorzędowych. prowadzone w DCM kończy się na etapie aldehydu, natomiast w przypadku użycia DMF jako rozpuszczalnika zachodzi utlenianie do kwasów karboksylowych[5].

Alternatywnym odczynnikiem o podobnej reaktywności, lecz mniejszej kwasowości jest dichromian pirydyny (odczynnik Cornfortha)[5].

Przypisy

  1. ↑ a b c d Chlorochromian pirydyniowy (nr 190144) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-06-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. ↑ Chlorochromian pirydyny (nr 190144) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-06-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. ↑ E.J.E.J. Corey E.J.E.J., J. WilliamJ.W. Suggs J. WilliamJ.W., Pyridinium Chlorochromate. An Efficient Reagent for Oxidation of Primary and Secondary Alcohols to Carbonyl Compounds, „Tetrahedron Letters”, 16 (31), 1975, s. 2647–2650, DOI: 10.1016/S0040-4039(00)75204-X .
  4. ↑ J.J. Suggs J.J., The Old Stuff. In the Pipeline [online], pipeline.corante.com, 12 października 2005 [zarchiwizowane z adresu 2015-09-05] .
  5. ↑ a b c Pyridinium Chlorochromate (PCC). Organic Chemistry Portal. [dostęp 2014-12-15].
  6. ↑ Leo A.L.A. Paquette Leo A.L.A., Martyn J.M.J. Earle Martyn J.M.J., Graham F.G.F. Smith Graham F.G.F., (4''R'')-(+)-''tert''-Butyldimethylsiloxy-2-cyclopenten-1-one, „Organic Syntheses”, 73, 1996, s. 36, DOI: 10.15227/orgsyn.073.0036 .
  7. ↑ YongY. Tu YongY. i inni, Synthesis of 1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-erythro-2,3-hexodiulo-2,6-pyranose. A highly enantioselective ketone catalyst for epoxidation, „Organic Syntheses”, 80, 2003, s. 1, DOI: 10.15227/orgsyn.080.0001 .
  8. ↑ James D.J.D. White James D.J.D., Uwe M.U.M. Grether Uwe M.U.M., Chang-SunCh.S. Lee Chang-SunCh.S., (R)-(+)-3,4-Dimethylcyclohex-2-en-1-one, „Organic Syntheses”, 82, 2005, s. 108, DOI: 10.15227/orgsyn.082.0108 .
Encyklopedia internetowa (rodzaj indywiduum chemicznego):