Aromatyczność
Aromatyczność – zjawisko występowania sprzężonego cyklicznego układu wiązań podwójnych, wykazujących efekt delokalizacji elektronów π. Ilościowa ocena stopnia aromatyczności określana jest przez wartość energii rezonansowej. Aromatyczność powoduje zwiększoną stabilność termodynamiczną cząsteczki związku chemicznego[1].
- Warunki aromatyczności
- budowa pierścieniowa
- koplanarność (współpłaszczyznowość) atomów tworzących układ atomów (atomy o hybrydyzacji sp2)
- obecność w pierścieniu 4n+2 zdelokalizowanych elektronów π, gdzie n – liczba naturalna (tzw. reguła Hückla; obowiązuje dla n=0–5[2])
Przykładem prostego organicznego związku aromatycznego jest benzen, a nieorganicznego borazol.
Zobacz też
Przypisy
- ↑ Aromaticity, [w:] A.D.A.D. McNaught A.D.A.D., A.A. Wilkinson A.A., Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.A00442, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).
- ↑ Hückel (4n + 2) rule, [w:] A.D.A.D. McNaught A.D.A.D., A.A. Wilkinson A.A., Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.H02867, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).
- p
- d
- e
| Wiązania kowalencyjne (wewnątrzcząsteczkowe) |
|
|---|---|
| Wiązania niekowalencyjne silne | |
| Wiązania niekowalencyjne słabe (międzycząsteczkowe) |
|
| Orbitale molekularne |
|
- Universalis: aromaticite
- БРЭ: 1831291, 1831313
