Aldehyd 3-fosfoglicerynowy

Aldehyd 3-fosfoglicerynowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
diwodorofosforan 2-hydroksy-3-oksopropylu
Inne nazwy i oznaczenia
GAP, PGAL, 3-fosforan aldehydu glicerynowego, 3-fosforan gliceraldehydu, kwas 2-hydroksy-3-oksopropylofosforowy, gliceraldehydo-3-fosforan
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C3H7O6P

Masa molowa

170,06 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

142-10-9

PubChem

729

SMILES
C(C(C=O)O)OP(=O)(O)O
InChI
InChI=1S/C3H7O6P/c4-1-3(5)2-9-10(6,7)8/h1,3,5H,2H2,(H2,6,7,8)
InChIKey
LXJXRIRHZLFYRP-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Działanie żrące
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H314

Zwroty P

P280, P305+P351+P338, P310

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Żrący
Żrący
(C)
Zwroty R

R34

Zwroty S

S26, S27, S36/37/39, S45

Multimedia w Wikimedia Commons

Aldehyd 3-fosfoglicerynowy (GAP, PGAL) – organiczny związek chemiczny z grupy estrów kwasu fosforowego, ufosforylowana postać aldehydu glicerynowego.

Jako produkt pośredni fotosyntezy ma istotne znaczenie w fazie ciemnej, w wyniku której syntezowana jest glukoza i inne węglowodany[1]. W procesie glikolizy jest produktem pośrednim, który ulega wieloetapowemu utlenianiu do pirogronianu w połączeniu z tworzeniem wysokoenergetycznych wiązań fosforanowych w postaci ATP i redukcją NAD+ do NADH + H+.

Aldehyd 3-fosfoglicerynowy jest również produktem pośrednim procesu glukoneogenezy (1,3-BPG ⇌ GAP ⇌ F-1,6-BP).

Przypisy

  1. Buchanan B. B.. Carbon dioxide assimilation in oxygenic and anoxygenic photosynthesis. „Photosynth. Res.”. 33 (2), s. 147–162, 1992. DOI: 10.1007/BF00039177. 

Bibliografia

  • Jeremy Berg, John Tymoczko, Lubert Stryer: Biochemia. Warszawa: PWN, 2005, s. 425-465, 551-571. ISBN 83-01-14379-7.
  • Szlak pentozofosforanowy i glukoneogeneza. W: Lubert Stryer: Biochemia. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 1997. ISBN 83-01-12044-4.
Encyklopedia internetowa (grupa stereoizomerów):
  • Britannica: science/glyceraldehyde-3-phosphate, science/triose-phosphate