Acetyloaceton

Acetyloaceton

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) pentano-2,4-dion Inne nazwy i oznaczenia 2,4-pentanodion, ACAC, acac
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H8O2
Inne wzory	(CH3CO)2CH2
Masa molowa	100,12 g/mol
Wygląd	bezbarwna lub jasnożółta, łatwopalna ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS	123-54-6
PubChem	31261
SMILES CC(=O)CC(=O)C
InChI InChI=1S/C5H8O2/c1-4(6)3-5(2)7/h3H2,1-2H3 InChIKey YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,9721 g/cm³ (25 °C)[2]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 192 g/kg (20 °C)[5] 475 g/kg (80 °C)[5] w innych rozpuszczalnikach mieszalny bez ograniczeń w eterze dietylowym[2], etanolu, acetonie[1][2] i kwasie octowym[1] Temperatura topnienia −18,3 °C[2] −23 °C[3] Temperatura wrzenia 140,7 °C (1013 hPa)[2] logP 0,32[3] Kwasowość (pKa) 9,02[4] Współczynnik załamania 1,4494 (20 °C, 589 nm)[2] Prężność pary 9,00 hPa (20 °C)[3] 10,2 hPa (25 °C)[6] 16,1 hPa (30 °C)[3] 27,6 hPa (40 °C)[3] 45,2 hPa (50 °C)[3]
Budowa Moment dipolowy 2,78 D[a][7]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-30] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[8] Niebezpieczeństwo Zwroty H H226, H302, H311, H331 Zwroty P P261, P280, P311 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[9] 2 2 0   Temperatura zapłonu 34 °C (zamknięty tygiel)[3][6] Temperatura samozapłonu 340 °C[3][6] Granice wybuchowości dolna: 1,7%[3] Numer RTECS SA1925000 Dawka śmiertelna LD50 55 mg/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	propanon, biuret, kwas malonowy, bezwodnik octowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Acetyloaceton, 2,4-pentanodion – organiczny związek chemiczny z grupy ketonów, pochodna acetonu, najprostszy β-diketon (związek posiadający dwie grupy ketonowe rozdzielone jednym atomem).

Właściwości

W temperaturze pokojowej jest to bezbarwna ciecz o charakterystycznym, ostrym zapachu. Jako typowy β-diketon, 2,4-pentanodion ulega tautomerii ketonowo-enolowej:

Jego enolan jest używany jako odczynnik kompleksujący o skrócie acac.

Chemia koordynacyjna

Anion acetyloacetonu tworzy związki kompleksowe z wieloma jonami metali przejściowych. Główną metodą syntezy jest reakcja jonu metalu z acetyloacetonem w obecności zasady (B):

Mz+
+ z(acacH) + zB ⇌ M(acac)
z + zBH+

która pomaga w usuwaniu protonu z acetyloacetonu i przesuwa równowagę na korzyść kompleksu. Oba atomy tlenu wiążą się z metalem tworząc pierścień sześcioczłonowy. W niektórych przypadkach wiązanie jest tak silne, że dodanie zasady nie jest potrzebne do wytworzenia kompleksu. Ze względu na to, że kompleks metalu nie ma ładunku elektrycznego, jest on rozpuszczalny w niepolarnych rozpuszczalnikach organicznych^[10].

Uwagi

Przypisy

Bibliografia

• CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).