7-Dehydrocholesterol

7-Dehydrocholesterol
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(3S,9S,10R,13R,14R,17R)-10,13-dimetylo-17-[(2R)-6-metyloheptan-2-ylo]-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-dekahydro-1H-cyklopenta[a]fenantren-3-ol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C27H44O

Masa molowa

384,64 g/mol

Wygląd

biały proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

434-16-2

PubChem

439423

SMILES
CC(C)CCCC(C)C1CCC2C1(CCC3C2=CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C
InChI
InChI=1S/C27H44O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9-10,18-19,21,23-25,28H,6-8,11-17H2,1-5H3/t19-,21+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1
InChIKey
UCTLRSWJYQTBFZ-DDPQNLDTSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia

150,5 °C[3][2]
148–152 °C[4]

logP

8,7[2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-01-17]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS[1].
NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[5]
0
0
0
 
Numer RTECS

FZ5600000

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

7-Dehydrocholesterol, 7-DHC – organiczny związek chemiczny, pochodna cholesterolu, będący prowitaminą D3. Pod wpływem promieniowania UV powstaje z niego w skórze prewitamina D3[6], która ulega przekształceniu do nisko aktywnej formy – lumisterolu lub tachysterolu, z których pod wpływem ciepła powstaje właściwa witamina D3, czyli cholekalcyferol.

Przypisy

  1. ↑ a b 7-Dehydrocholesterol (nr 30800) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-01-17]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. ↑ a b 7-Dehydrocholesterol, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-19]  (ang.).
  3. ↑ 7-Dehydrocholesterol, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 439423  (ang.).
  4. ↑ 7-Dehydrocholesterol (nr 30800) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2018-01-17].
  5. ↑ 7-Dehydrocholesterol (nr 30800) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-01-17]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  6. ↑ Paul M. Dewick: Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Wyd. 3. Wiley, 2009, s. 257. ISBN 978-0-470-74276-1.
Encyklopedia internetowa (rodzaj indywiduum chemicznego):