2,3-Bisfosfoglicerynian

2,3-Bisfosfoglicerynian

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 2,3-difosforanooksypropionowy Inne nazwy i oznaczenia 2,3-BPG,
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H8O10P2
Masa molowa	266,04 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	138-81-8
PubChem	61
SMILES C(C(C(=O)O)OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O
InChI InChI=1S/C3H8O10P2/c4-3(5)2(13-15(9,10)11)1-12-14(6,7)8/h2H,1H2,(H,4,5)(H2,6,7,8)(H2,9,10,11) InChIKey XOHUEYCVLUUEJJ-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji według kryteriów GHS są niedostępne.
Multimedia w Wikimedia Commons

2,3-Bisfosfoglicerynian (2,3-BPG, od ang. 2,3-bisphosphoglycerate) – organiczny związek chemiczny z grupy estrów fosforanowych, difosforanowa pochodna kwasu glicerynowego. Występuje w erytrocytach w stężeniu bliskim stężeniu hemoglobiny (około 2 mM) i jest ważnym inhibitorem allosterycznym stabilizującym formę T hemoglobiny (nieutlenowaną)^[1] i utrudniającym przyłączenie tlenu^[2].

Powstaje z 1,3-bisfosfoglicerynianu, zwłaszcza podczas niedoboru tlenu^[2], w reakcji katalizowanej przez mutazę bisfosfoglicerynianową i jest przekształcany dalej do 3-fosfoglicerynianu. Stanowi to alternatywną ścieżkę powstawania 3-fosfoglicerynianu w stosunku do standardowej glikolizy, od której różni ją też brak generowania na tym etapie wysoko energetycznej cząsteczki ATP. Korzyścią dla komórki jest natomiast stabilizacja przez 2,3-BPG nieutlenowanej formy T hemoglobiny, czego efektem jest zwiększenie dostępności tlenu^[3].

Przypisy