ジメチルアリル二リン酸

ジメチルアリル二リン酸
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構造式
別称
  • 二リン酸ジメチルアリル
  • 二リン酸プレニル
  • ジメチルアリル=二リン酸
  • プレニル=二リン酸
識別情報
略称 DMAPP、HMB-PP、HDMAPP
CAS登録番号 358-72-5
日化辞番号 J39.581A
KEGG C00235
  • CC(=CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O)C
特性
化学式 C5H12O7P2
モル質量 246.09 g mol−1
関連する物質
関連する異性体 イソペンテニル二リン酸
関連物質 ゲラニル二リン酸
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジメチルアリル二リン酸(ジメチルアリルにリンさん、DMADP)は、テルペンおよびテルペノイド(イソプレノイド)生合成に必要な2つの前駆物質(イソプレン単位)のうちの一つである。もう一つは異性体であるイソペンテニル二リン酸(IPP)。メバロン酸経路および非メバロン酸経路の最終生成物の一つとして、IPPとともに合成される。ジメチルアリルピロリン酸(DMAPP)ともいう。

生合成

メバロン酸経路

メバロン酸経路では、イソペンテニル二リン酸イソメラーゼによってIPPから合成される。

メバロン酸経路
メバロン酸経路

非メバロン酸経路

非メバロン酸経路では、HMB-PPレダクターゼ(IspH)によって(E)-4-ヒドロキシ-3-メチル-2-ブテニル二リン酸(HMB-PP)からIPPと同時に合成される。

関連項目

物質

ピルビン酸 - グリセルアルデヒド-3-リン酸 - 1-デオキシ-D-キシルロース-5-リン酸 - 2-C-メチルエリトリトール-4-リン酸 - 4-ジホスホシチジル-2-C-メチルエリトリトール - 4-ジホスホシチジル-2-C-メチル-D-エリトリトール-2-リン酸 - 2-C-メチル-D-エリトリトール-2,4-シクロピロリン酸 - (E)-4-ヒドロキシ-3-メチル-2-ブテニル二リン酸 - イソペンテニル二リン酸 - ジメチルアリル二リン酸

酵素

DXPシンターゼ - 1-デオキシ-D-キシルロース-5-リン酸レダクトイソメラーゼ - 4-ジホスホシチジル-2-C-メチル-D-エリトリトールシンターゼ - 4-ジホスホヂチジル-2-C-メチル-D-エリトリトールキナーゼ - 2-C-メチル-D-エリトリトール-2,4-シクロ二リン酸シンターゼ - HMB-PPシンターゼ - HMB-PPレダクターゼ

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