ウロビリン

ウロビリン
識別情報
CAS登録番号 1856-98-0
PubChem 6433298
日化辞番号 J31.894I
KEGG C05794
MeSH Urobilin
ChEBI
  • CHEBI:36378
3DMet B05117
  • [H]C(=C1N=C(CC2NC(=O)C(CC)=C2C)C(C)=C1CCC(O)=O)c1[nH]c(CC2NC(=O)C(C)=C2CC)c(C)c1CCC(O)=O
  • InChI=1S/C33H42N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/h15,26-27,35H,7-14H2,1-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41)
特性
化学式 C33H42N4O6
モル質量 590.71
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ウロビリン(Urobilin; I-Urobilin)は、古くはウロクロムとして知られ、黄色の直線状のテトラピロールで、環状のテトラピロールであるヘムの分解生成物である。

ウロビリンは、ウロビリノーゲン酸化されて生成される。ウロビリノーゲンの分子中央の炭素が酸化されてウロビリンが生成される。

ウロビリノーゲンは、抗酸化作用を有し、DPPHラジカル除去作用は他の抗酸化物質ビタミンEビリルビン及びβ-カロチン)よりも高い値を示した[1][2]

尿が環境中に排出されてウロビリノーゲンが酸化されることによってもウロビリンが生成される。

脚注

[脚注の使い方]
  1. ^ 中村, 宜司、佐藤, 克行、秋葉, 光雄「胆汁色素代謝物ウロビリノーゲンの抗酸化作用」『日本農芸化学会誌』第75巻、2001年3月5日、144頁、ISSN 0002-1407、ウロビリン - J-GLOBAL 
  2. ^ NAKAMURA Takashi; SATO Katsuyuki; AKIBA Mitsuo; OHNISHI Masao (2006). “Urobilinogen, as a Bile Pigment Metabolite, Has an Antioxidant Function”. Journal of Oleo Science (日本油化学会) 55 (4): 191-197. doi:10.5650/jos.55.191. NAID 130000055572. 

関連項目

外部リンク

ビリン
(線形)
フィトビリン
フィコビリン

フィコエリトロビリン · フィコシアノビリン · フィコウロビリン · フィコビオロビリン

大員環化合物
コリノイド
ポルフィリノーゲン

ウロポルフィリノーゲン (I, III· コプロポルフィリノーゲン (I, III)

ポルフィリン

プロトポルフィリン (IX· ヘム (a, b· 亜鉛プロトポルフィリン · クロロフィルc1 · クロロフィルc2

クロリン

プロトクロロフィリド · クロロフィリド · クロロフィルa · クロロフィルb · バクテリオクロロフィルc

バクテリオクロリン

バクテリオクロロフィルa