インジゴカルミン

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インジゴカルミン

3,3'-dioxo-2,2'-bis-indolyden-5,5'-disulfonic acid disodium salt

別称
indigotine; 5,5'-indigodisulfonic acid sodium salt
識別情報
CAS登録番号 860-22-0 チェック
PubChem 5284351
ChemSpider 4447431 チェック
UNII D3741U8K7L チェック
E番号 E132 (着色料)
  • [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)c3cc4C(=O)\C(=C2\C(=O)c1cc(ccc1N2)S([O-])(=O)=O)Nc4cc3
  • InChI=1S/C16H10N2O8S2.2Na/c19-15-9-5-7(27(21,22)23)1-3-11(9)17-13(15)14-16(20)10-6-8(28(24,25)26)2-4-12(10)18-14;;/h1-6,17-18H,(H,21,22,23)(H,24,25,26);;/q;2*+1/p-2/b14-13+;; チェック
    Key: KHLVKKOJDHCJMG-QDBORUFSSA-L チェック
  • InChI=1/C16H10N2O8S2.2Na/c19-15-9-5-7(27(21,22)23)1-3-11(9)17-13(15)14-16(20)10-6-8(28(24,25)26)2-4-12(10)18-14;;/h1-6,17-18H,(H,21,22,23)(H,24,25,26);;/q;2*+1/p-2/b14-13+;;
    Key: KHLVKKOJDHCJMG-AKPRSONXBD
特性
化学式 C16H8N2Na2O8S2
モル質量 466.36
外観 紫色の固体
融点

>300 °C

への溶解度 10 g/L (25 °C)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
医療用インジゴカルミンのアンプル
インジゴカルミンによる色素内視鏡(上部消化管内視鏡)

インジゴカルミン (Indigo carmine) は、ややがかった色に着色することのできる着色料。インジゴイド系の食用タール色素に分類される合成着色料である。インジゴカーミンとも呼ばれる。食品衛生法では青色2号(あおいろにごう)として食品添加物に指定されている。常温では暗紫青(暗紫褐色)の粒または粉末状の固体で、無臭である。塩基に弱く、還元されやすい。

工業的には、インディゴに対して濃硫酸発煙硫酸を用いてスルホン化することによって作り出す。

主に食品添加物工業製品の着色用途として使用される。旧厚生省は天然に存在しない添加物に分類している[1]。他の着色料では得られにくい独特な紫青色に着色できる。食品用途には、チョコレート和菓子への使用が多い。

医療における利用

効能又は効果 (医薬品として)

  • 腎機能検査(分腎機能測定による)
  • 次の疾患におけるセンチネルリンパ節の同定

用法

  1. 分腎機能検査…静脈投与し、膀胱鏡で左右それぞれの尿管からの初排泄までの時間を測定し[2]、左右の腎機能の評価を行う。ただしこういった手段を使用しなくても各種画像検査でおおよそ左右の腎機能差は予測できるので、あまり実施されることはない。
  2. センチネルリンパ節の同定…乳癌のセンチネルリンパ節の同定においては、インジゴカルミンとして通常20mg(5mL)以下を悪性腫瘍近傍又は乳輪部の皮下に適宜分割して投与する。悪性黒色腫のセンチネルリンパ節の同定においては、インジゴカルミンとして通常4~12mg(1~3mL)を悪性腫瘍近傍の皮内数箇所に適宜分割して投与する。
  3. 色素内視鏡検査…上部消化管内視鏡大腸内視鏡で用いられ、病変部やヒダの集中にたまることでコントラストが付く。

検出液としての利用

インジゴカルミンの水溶液に還元剤として亜ジチオン酸ナトリウムを作用させると、無色または薄い黄色の還元体に変わる。この還元体は酸化を受けやすく、少しでも酸素があると再びインジゴカルミンに戻り青色を呈することから、酸素の検出に利用される。

色に pH依存性があることを利用して、pH指示薬として用いられる。pH が 11.4 以下では青色、pH が 13.0 以上の強塩基性条件下では黄色を呈する。

脚注

[脚注の使い方]
  1. ^ 厚生省「表5 食品添加物の年齢別摂取量」マーケットバスケット方式による年齢層別食品添加物の一日摂取量の調査 (平成12年12月14日 厚生省) (日本食品化学研究振興財団)
  2. ^ “インジゴカルミン注20mg 添付文書” (PDF) (2009年9月). 2016年6月30日閲覧。

外部リンク

  • 食用青色2号(横浜市衛生研究所 - 食品衛生情報)
  • 食用青色2号(三栄源エフ・エフ・アイ株式会社)
  • 医療用医薬品 : インジゴカルミン(KEGG データベース)
  • インジゴカルミン (試薬) JISK8092:2017