Tiocianogeno
| Tiocianogeno | |
|---|---|
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2N2S2 |
| Massa molecolare (u) | 116,16 |
| Numero CAS | 505-14-6 |
| PubChem | 68160 |
| SMILES | C(#N)SSC#N |
| Indicazioni di sicurezza | |
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Il tiocianogeno, (SCN)2, è uno pseudoalogeno derivato dal tiocianato, SCN–. Il composto ha connettività NCS–SCN con simmetria molecolare C2.[1]
La sintesi del tiocianogeno è stata descritta per la prima volta nel 1919. In origine fu preparato facendo reagire iodio con una sospensione di tiocianato d'argento in etere dietilico,[2] ma la reazione è poco efficiente forse a causa del basso potere ossidante dello iodio. In seguito sono apparsi vari altri metodi di sintesi;[1] il più usato prevede l'ossidazione con bromo di un tiocianato metallico, in solvente inerte:[3][4]
- 2AgSCN + Br2 → 2AgBr + NCS-SCN
Il tiocianogeno puro forma cristalli bianchi che fondono a circa -7 °C e polimerizzano per dare paratiocianogeno (SCN)x, un solido rosso mattone.[4][5] Lo si può utilizzare convenientemente in soluzione di solventi inerti come tetracloruro di carbonio e disolfuro di carbonio, mentre in acqua viene rapidamente idrolizzato.[1]
Il tiocianogeno viene a volte utilizzato nella sintesi di nuovi composti organici e inorganici.[1] L'analogo composto selenocianogeno, (SeCN)2, ha comportamento chimico simile al tiocianogeno.[6]
Note
Bibliografia
- (EN) E. Block, M. Birringer, R. DeOrazio, J. Fabian e altri, Synthesis, Properties, Oxidation, and Electrochemistry of 1,2-Dichalcogenins, in J. Amer. Chem. Soc., vol. 122, n. 21, 2000, pp. 5052–5064, DOI:10.1021/ja994134s.
- (EN) T. Friščić e L. R. MacGillivray, Carbon: Inorganic Chemistry, in Encyclopedia of Inorganic Chemistry, 2ª ed., John Wiley & Sons, 2006, DOI:10.1002/0470862106.ia036, ISBN 9780470862100.
- (EN) N. N. Greenwood e A. Earnshaw, Chemistry of the elements, 2ª ed., Oxford, Butterworth-Heinemann, 1997, ISBN 0-7506-3365-4.
- (DE) A. F. Holleman e N. Wiberg, Lehrbuch der Anorganischen Chemie, Berlino, Walter de Gruyter, 2007, ISBN 978-3-11-017770-1.
- (EN) J. O. Jensen, Vibrational frequencies and structural determination of thiocyanogen, in Journal of Molecular Structure: THEOCHEM, vol. 714, n. 2-3, 2005, pp. 137-141, DOI:10.1016/j.theochem.2004.09.046.
- (DE) E. Söderbäck, Studien über das freie Rhodan, in Justus Liebigs Ann. Chem., vol. 419, n. 3, 1919, pp. 217-322, DOI:10.1002/jlac.19194190302.
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