Esafluoro-1,3-butadiene

Esafluoro-1,3-butadiene
Nome IUPAC
Esafluoro-1,3-butadiene
Nomi alternativi
Sifren46, perfluorobutadiene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareCF2=CF-CF=CF2
Massa molecolare (u)162,03
Aspettogas compresso liquefatto
Numero CAS685-63-2
Numero EINECS211-681-0
PubChem69636
SMILES
C(=C(F)F)(C(=C(F)F)F)F
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1.44 kg/L
Densità (kg·m−3, in c.s.)6.8 kg/m3
Solubilità in acquainsolubile
Temperatura di fusione-130 °C
Temperatura di ebollizione+5.5 °C
ΔebH0 (kJ·mol−1)161.8 kJ/kg
Punto critico139.6 °C - 31.9 Bar
Tensione di vapore (Pa) a K0.81 Bar ; 0°C
2.11 Bar ; 25°C
4.66Bar ; 50°C[1]
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)-942.2 kJ/mol
C0p,m(J·K−1mol−1)sat.liq. 1134.1 J/(kg*K)
sat.vap. 843.7 J/(kg*K)
Indicazioni di sicurezza
Limiti di esplosione7-73 %v/v
Simboli di rischio chimico
infiammabile gas compresso tossicità acuta
Frasi H220 - 280 - 331
Consigli P210 - 261 - 271 - 304+340 - 311 - 321 - 377 - 381 - 403 - 403+233 - 405 - 410+403 - 501
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L'esafluoro-1,3-butadiene è un alogenuro appartenente alla classe degli alcheni. A temperatura ambiente si presenta come un gas tossico inodore, incolore e infiammabile. Viene usato come agente chimico nel plasma etching di circuiti integrati. I principali paesi produttori di questo composto sono l'Italia e il Giappone.[2]

Usi

L'esafluoro-1,3-butadiene viene principalmente usato come gas di etching per la realizzazione di semiconduttori. L'uso di questo gas consente di realizzare features di 90nm con un aspect-ratio circa quattro volte e mezza più alto rispetto all'uso di tetrafluoruro di carbonio. L'esafluoro-1,3-butadiene non contiene cloro quindi non ha alcun Ozone Depletion Potentiale ha un basso (<1 ITH 100y) Global Warming Potential a causa dell'elevata velocità di degradazione nell'atmosfera.

Produzione

Di recente molte compagnie hanno sviluppato tecnologie per produrre l'esafluoro-1,3-butadiene (Asahi Glass, Daikin, NITs MEdkhim, PCBU Services) tuttavia il mercato è dominato solo da due gruppi industriali, l'italiana Ausimont e la giapponese Kanto electrification.[2]

Può essere prodotto secondo diversi metodi chimici:[2]

  • Dealogenazione dell'1,4-diiodo-ottafluorobutano
I ( CF 2 ) 4 I + Zn ⟶ C 4 F 6 + ZnI 2 {\displaystyle {\ce {I(CF2)4I +Zn -> C4F6 + ZnI2}}}
  • Reazione fra 1,4-dibromo-ottafluorobutano ed etil-magnesio-bromuro:
Br ( CF 2 ) 4 Br + C 2 H 5 MgBr ⟶ C 4 F 6 + C 5 H 5 Br + MgBr 2 {\displaystyle {\ce {Br(CF2)4Br +C2H5MgBr -> C4F6 + C5H5Br + MgBr2}}}
C 4 F 6 Cl 4 + Zn ⟶ C 4 F 6 + ZnCl 2 {\displaystyle {\ce {C4F6Cl4 +Zn -> C4F6 + ZnCl2}}}

Note

  1. ^ https://d3pcsg2wjq9izr.cloudfront.net/files/1677/download/421555/18-SIFREN46.pdf
  2. ^ a b c Jing Zhu, Shuang Chen, Bahoe Wang, Xiaorong Zhang; International Journal of Organic Chemistry, 2014, 4,331-338
  3. ^ US853687

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