Diisocianato di toluene
| Diisocianato di toluene | |
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| Nome IUPAC | |
| Diisocianato di toluene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C9H6N2O2 |
| Massa molecolare (u) | 174,2 |
| Aspetto | liquido incolore tendente al giallo |
| Numero CAS | 584-84-9 |
| Numero EINECS | 209-544-5 |
| PubChem | 11443 |
| SMILES | CC1=C(C=C(C=C1)N=C=O)N=C=O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 21,8 °C (295,0 K) |
| Temperatura di ebollizione | 524,0 (251,0 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 315 - 317 - 319 - 330 - 334 - 335 - 351 - 412 |
| Consigli P | 260 - 273 - 280 - 284 - 305+351+338 - 310 [1] |
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Il diisocianato di toluene (TDI) è un diisocianato aromatico. Viene impiegato nella reazione di addizione con i polioli per formare poliuretani. Ne esistono due isomeri, 2,4-TDI (CAS: 584-84-9) e 2,6-TDI (CAS: 91-08-7). 2,4-TDI viene prodotto allo stato puro, ma il TDI viene spesso comprato come 80/20 e 65/35 in miscele degli isomeri, rispettivamente 2,4 e 2,6. È un importante prodotto industriale, infatti il 34,1% degli isocianati prodotti dal mercato mondiale nel 2000 era TDI, secondo solo al MDI.
Sintesi
La sintesi del 2,4-TDI a partire dal toluene consta di sei passaggi:
- Nitrazione: Reazione del toluene con acido nitrico per formare dinitrotoluene;
- Idrogenazione: Reazione del dinitrotoluene con idrogeno per formare una miscela degli isomeri della toluendiammina (TDA);
- Purificazione: Distillazione della miscela di TDA per ottenere meta-TDA;
- Fosgenazione: Reazione del meta-TDA con fosgene per formare una miscela grezza di TDI;
- Purificazione: Distillazione del TDI grezzo per ottenere una miscela 80:20 di 2,4-TDI e 2,6-TDI, conosciuta come TDI (80/20);
- Differenziazione: Separazione del TDI (80/20) per ottenere 2,4-TDI puro e una miscela 65:35 di 2,4-TDI e 2,6-TDI, conosciuta come TDI (65/35).
Proprietà chimiche
Ciascuno dei gruppi funzionali isocianato nella molecola del TDI può reagire con un gruppo idrossile per formare uretano.
Il 2,4-TDI è una molecola asimmetrica e quindi ha due gruppi isocianato con diverse reattività. La posizione 4 è circa quattro volte più reattiva della posizione 2. Il 2,6-TDI è una molecola simmetrica e quindi ogni gruppo isocianato ha la stessa reattività, simile alla posizione 2 del 2,4-TDI. Comunque, da quando entrambi i gruppi isocianato sono attaccati allo stesso anello aromatico, la reazione di uno dei gruppi isocianato causerà un cambiamento della reattività del secondo gruppo[2].
Rischi
L'esposizione al TDI ed ai suoi vapori dovrebbe essere evitata, infatti di questa sostanza è risaputo e documentato la sua capacità di causare problemi asmatici ed è anche carcinogena.
Note
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 26.11.2012
- ^ Randall, David; Lee, Steve (2002). The Polyurethanes Book. New York: Wiley. ISBN 0-470-85041-8
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Collegamenti esterni
- International Chemical Safety Card 0339, su ilo.org.
- IARC Monograph: "Toluene Diisocyanates", su www-cie.iarc.fr. URL consultato il 22 novembre 2009 (archiviato dall'url originale il 30 marzo 2006).
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards, su cdc.gov.
- Hazards of TDI, MDI, and HDI (PDF), su semcosh.org. URL consultato il 22 novembre 2009 (archiviato dall'url originale il 17 giugno 2012).
- NIOSH Safety and Health Topic: Isocyanates, from the website of the National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
- [1], from the website of Werner J. Blank
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