Isobutane

2-Méthylpropane

Structure et représentations de l'isobutane

Identification

Nom UICPA

2-méthylpropane

Synonymes

i-butane, triméthylméthane,
1,1-diméthyléthane, méthylpropane, réfrigérant R600a, Greenfreeze

N^o CAS

75-28-5

N^o ECHA

100.000.780

N^o CE

200-857-2

PubChem

6360

SMILES

CC(C)C
PubChem, vue 3D

InChI

InChI : vue 3D
InChI=1S/C4H10/c1-4(2)3/h4H,1-3H3

Apparence

gaz comprimé liquéfié incolore, d'odeur caractéristique^[1]

Propriétés chimiques

Formule

C₄H₁₀ [Isomères]

Masse molaire^[3]

58,122 2 ± 0,003 9 g/mol
C 82,66 %, H 17,34 %,

Moment dipolaire

0,132 ± 0,002 D^[2]

Propriétés physiques

T° fusion

−159,42 °C^[4]

T° ébullition

−11,7 °C^[4]

Solubilité

48,9 mg l⁻¹ (eau, 25 °C),

sol. dans l'éthanol, l'éther, le chloroforme^[5]

Masse volumique

2,506 kg m⁻³ (15 °C, 1 bar)^[4]

équation^[6] : $\rho =1.0463/0.27294^{(1+(1-T/408.14)^{0.27301})}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 113,54 à 408,14 K.
Valeurs calculées :
0,5523 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
113,54	−159,61	12,575	0,7309
133,18	−139,97	12,29913	0,71486
143	−130,15	12,15829	0,70668
152,82	−120,33	12,01528	0,69836
162,64	−110,51	11,86997	0,68992
172,46	−100,69	11,72221	0,68133
182,28	−90,87	11,57183	0,67259
192,1	−81,05	11,41864	0,66369
201,92	−71,23	11,26243	0,65461
211,74	−61,41	11,10297	0,64534
221,56	−51,59	10,93998	0,63586
231,38	−41,77	10,77317	0,62617
241,2	−31,95	10,60218	0,61623
251,02	−22,13	10,4266	0,60603
260,84	−12,31	10,24597	0,59553

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
270,66	−2,49	10,05973	0,5847
280,48	7,33	9,86721	0,57351
290,3	17,15	9,6676	0,56191
300,12	26,97	9,45994	0,54984
309,94	36,79	9,24298	0,53723
319,76	46,61	9,01517	0,52399
329,58	56,43	8,77449	0,51
339,4	66,25	8,51819	0,4951
349,22	76,07	8,24246	0,47908
359,04	85,89	7,9417	0,4616
368,86	95,71	7,60708	0,44215
378,68	105,53	7,22331	0,41984
388,5	115,35	6,75934	0,39287
398,32	125,17	6,12967	0,35627
408,14	134,99	3,833	0,22279

T° d'auto-inflammation

460 °C^[4]

Point d’éclair

−83 °C^[4]

Limites d’explosivité dans l’air

1,5 à 8,3 %vol
37 à 231 g m⁻³^[4]

Pression de vapeur saturante

52,132 kPa à −27,57 °C^[5]
3,019 bar à 20 °C
4,1 bar à 30 °C
6,78 bar à 50 °C^[4]

équation^[6] : $P_{vs}=exp(100.18+{\frac {-4841.9}{T}}+(-13.541)\times ln(T)+(2.0063E-2)\times T^{1})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 113,54 à 408,14 K.
Valeurs calculées :
351 798,61 Pa à 25 °C.

T (K)	T (°C)	P (Pa)
113,54	−159,61	0,014
133,18	−139,97	1,29
143	−130,15	7,3
152,82	−120,33	31,85
162,64	−110,51	113,05
172,46	−100,69	339,06
182,28	−90,87	885,22
192,1	−81,05	2 059,47
201,92	−71,23	4 350,01
211,74	−61,41	8 467,8
221,56	−51,59	15 378,02
231,38	−41,77	26 316,72
241,2	−31,95	42 792,38
251,02	−22,13	66 574,43
260,84	−12,31	99 672,51

T (K)	T (°C)	P (Pa)
270,66	−2,49	144 311,04
280,48	7,33	202 903,24
290,3	17,15	278 028,2
300,12	26,97	372 413,61
309,94	36,79	488 925,77
319,76	46,61	630 567,58
329,58	56,43	800 484,82
339,4	66,25	1 001 980,23
349,22	76,07	1 238 535,09
359,04	85,89	1 513 837,46
368,86	95,71	1 831 816,73
378,68	105,53	2 196 683,82
388,5	115,35	2 612 976,69
398,32	125,17	3 085 611,2
408,14	134,99	3 619 900

Point critique

3 650 kPa^[7], 134,65 °C^[8]

Thermochimie

S⁰_{liquide, 1 bar}

200,79 J mol⁻¹ K⁻¹^[9]

Δ_fH⁰_gaz

−134,2 kJ mol⁻¹^[9]

Δ_fusH°

4,54 kJ mol⁻¹ à −159,41 °C^[9]

Δ_vapH°

19,99 kJ mol⁻¹ à 25 °C
21,297 kJ mol⁻¹ à −11,71 °C^[9]

C_p

96,65 J mol⁻¹ K⁻¹ (25 °C, gaz)
129,7 J mol⁻¹ K⁻¹ (−13,15 °C, liquide)^[9]

équation^[6] : $C_{P}=(172370)+(-1783.9)\times T+(14.759)\times T^{2}+(-4.7909E-2)\times T^{3}+(5.8050E-5)\times T^{4}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 113,54 à 380 K.
Valeurs calculées :
141,432 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
113,54	−159,61	99 610	1 714
131	−142,15	101 350	1 744
140	−133,15	102 739	1 768
149	−124,15	104 365	1 796
157	−116,15	105 959	1 823
166	−107,15	107 871	1 856
175	−98,15	109 864	1 890
184	−89,15	111 902	1 925
193	−80,15	113 958	1 961
202	−71,15	116 014	1 996
211	−62,15	118 061	2 031
220	−53,15	120 098	2 066
229	−44,15	122 136	2 101
237	−36,15	123 962	2 133
246	−27,15	126 058	2 169

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
255	−18,15	128 232	2 206
264	−9,15	130 530	2 246
273	−0,15	133 005	2 288
282	8,85	135 721	2 335
291	17,85	138 749	2 387
300	26,85	142 172	2 446
308	34,85	145 618	2 505
317	43,85	150 040	2 581
326	52,85	155 143	2 669
335	61,85	161 043	2 771
344	70,85	167 868	2 888
353	79,85	175 751	3 024
362	88,85	184 838	3 180
371	97,85	195 282	3 360
380	106,85	207 250	3 566

équation^[10] : $C_{P}=(6.772)+(3.4147E-1)\times T+(-1.0271E-4)\times T^{2}+(-3.6849E-8)\times T^{3}+(2.0429E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
98,636 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
200	−73,15	70 695	1 216
286	12,85	95 306	1 640
330	56,85	107 190	1 844
373	99,85	118 334	2 036
416	142,85	129 008	2 220
460	186,85	139 443	2 399
503	229,85	149 163	2 566
546	272,85	158 413	2 726
590	316,85	167 393	2 880
633	359,85	175 701	3 023
676	402,85	183 553	3 158
720	446,85	191 122	3 288
763	489,85	198 075	3 408
806	532,85	204 600	3 520
850	576,85	210 848	3 628

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
893	619,85	216 549	3 726
936	662,85	221 867	3 817
980	706,85	226 931	3 904
1 023	749,85	231 531	3 984
1 066	792,85	235 807	4 057
1 110	836,85	239 872	4 127
1 153	879,85	243 566	4 191
1 196	922,85	247 011	4 250
1 240	966,85	250 309	4 307
1 283	1 009,85	253 340	4 359
1 326	1 052,85	256 213	4 408
1 370	1 096,85	259 024	4 457
1 413	1 139,85	261 681	4 502
1 456	1 182,85	264 285	4 547
1 500	1 226,85	266 936	4 593

PCI

−2 869 kJ mol⁻¹^[9]

Propriétés optiques

Indice de réfraction

n_{D}^{25}

1,351 8^[5]

Précautions

SGH^[12]^,^[13]

Danger

H220

H220 : Gaz extrêmement inflammable

Avec > 0,1 % de butadiène :

SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique

Danger

H220, H340 et H350

H220 : Gaz extrêmement inflammable
H340 : Peut induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)

SIMDUT^[14]

A, B1,

A : Gaz comprimé
B1 : Gaz inflammable

Divulgation à 1,0 % selon les critères de classification

NFPA 704

Transport

1969

Code Kemler :
23 : gaz inflammable
Numéro ONU :
1969 : ISOBUTANE
Classe :
2.1
Étiquette :

2.1 : Gaz inflammables (correspond aux groupes désignés par un F majuscule);

Écotoxicologie

LogP

2,8^[1]

Composés apparentés

Autres composés

butane

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

modifier

L'isobutane ou 2-Méthylpropane est un hydrocarbure de la famille des alcanes de formule brute C₄H₁₀ que l'on trouve sous forme de gaz dans les conditions habituelles de température et de pression. C'est le second isomère du butane, avec le n-butane.

Il est utilisé comme fluide réfrigérant sous le nom de R600a (ou technologie « Greenfreeze »).

Utilisation

L'isobutane est un réactif de base pour la production du peroxyde de di-tert-butyle (un composant important des carburants où il joue le rôle d'anti-détonant), de l'isobutène (par déshydrogénation catalytique) et de l'acide méthacrylique (par oxydation^[15]).

C'est aussi un fluide frigorigène et un aérosol utilisé en substitution aux CFC et aux HFC pour limiter les impacts sur la couche d'ozone et l'effet de serre notamment à cause de son faible impact sur l'environnement :

ODP ou potentiel de déplétion ozonique : 0 (R600a) ;
GWP ou PRG (potentiel de réchauffement global) : 3 (R600a).

La collaboration entre l’entreprise Foron et l’ONG Greenpeace a permis de créer en 1993 la technologie Greenfreeze utilisant ce réfrigérant.

Il est la source du radical tert-butyle (CH₃)₃C- qui est d'une grande importance en synthèse organique pour son rôle de groupe protecteur grâce à son encombrement stérique.

Propriétés physiques

Pression de vapeur saturante^[16] :

Température	Pression	Température	Pression
−113,15 °C	0,1 kPa	−38,15 °C	31,1 kPa
−108,15 °C	0,1 kPa	−33,15 °C	39,8 kPa
−103,15 °C	0,3 kPa	−28,15 °C	50,3 kPa
−98,15 °C	0,4 kPa	−23,15 °C	62,9 kPa
−93,15 °C	0,7 kPa	−18,15 °C	77,8 kPa
−88,15 °C	1,1 kPa	−13,15 °C	95,4 kPa
−83,15 °C	1,7 kPa	−8,15 °C	116 kPa
−78,15 °C	2,5 kPa	−3,15 °C	140 kPa
−73,15 °C	3,7 kPa	1,85 °C	167 kPa
−68,15 °C	5,3 kPa	6,85 °C	198 kPa
−63,15 °C	7,4 kPa	11,85 °C	234 kPa
−58,15 °C	10,2 kPa	16,85 °C	274 kPa
−53,15 °C	13,8 kPa	21,85 °C	319 kPa
−48,15 °C	18,3 kPa	26,85 °C	370 kPa
−43,15 °C	24,0 kPa	50 °C	678 kPa^[4]

Production et synthèse

L'isobutane est obtenu via deux procédés^[15] :

par distillation de la fraction du pétrole appelée gaz de pétrole liquéfié ;
par isomérisation catalytique acide du butane.

Danger, risques

Son caractère inflammable nécessite une gestion particulière des risques, et des méthodes d'intervention appropriées : pas de flamme, pas de chalumeau, interdiction de fumer dans un atelier d'intervention, qui doit être ventilé et équipé de dispositifs d'extraction basse.

Pour toute intervention sur une unité hermétique, on préfèrera l'emploi de techniques sans brasures, mais ces dernières restent possibles sous conditions^[17].

Notes et références

↑ ^{a et b} ISOBUTANE, Fiches internationales de sécurité chimique .
↑ (en) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50.
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b c d e f g et h} Entrée « Isobutane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 avril 2009 (JavaScript nécessaire).
↑ ^{a b et c} « Isobutane », sur Hazardous Substances Data Bank (consulté le 8 mars 2010).
↑ ^{a b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, États-Unis, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50.
↑ (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Pressures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 35, n^o 4,‎ 18 septembre 2006, p. 1461 (DOI 10.1063/1.2201061).
↑ (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 32, n^o 4,‎ 4 août 2003, p. 1411 (DOI 10.1063/1.1556431).
↑ ^{a b c d e et f} « Isobutane », sur nist.gov (consulté le 17 avril 2009).
↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Inorganic Compounds and Elements, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 384 p. (ISBN 0-88415-857-8).
↑ « isobutane », sur ESIS (consulté le 15 février 2009).
↑ Numéro index 601-004-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE n^o 1272/2008 (16 décembre 2008)
↑ Numéro index 601-004-01-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE n^o 1272/2008 (16 décembre 2008).
↑ « Isobutane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009.
↑ ^{a et b} Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer et Hartmut Höke, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Hydrocarbons, Wiley-VCH Verlag, 2000.
↑ (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press, 2009, 90^e éd., 2804 p., Relié (ISBN 978-1-4200-9084-0), p. 6-109.
↑ « Les fluides frigorigènes hydrocarbures », sur abcclim.net (consulté le 1^er juin 2021).

Voir aussi

Butane

v · m Alcanes ramifiés simples Un groupe méthyle en position 2
Isobutane (C₄H₁₀) 2-Méthylbutane (C₅H₁₂) 2-Méthylpentane (C₆H₁₄) 2-Méthylhexane (C₇H₁₆) 2-Méthylheptane (C₈H₁₈) 2-Méthyloctane (C₉H₂₀) 2-Méthylnonane (C₁₀H₂₂) 2-Méthyldécane (C₁₁H₂₄) 2-Méthylundécane (C₁₂H₂₆) 2-Méthyltritriacontane (C₃₄H₇₀) 2-Méthyltétratriacontane (C₃₅H₇₂)
Alcanes supérieurs Palette Alcanes ramifiés (un groupe méthyle par atome de carbone) Palette Alcanes linéaires

v · m Alcanes ramifiés simples Un groupe méthyle par atome de carbone
Isobutane (C₄H₁₀) 2,3-Diméthylbutane (C₆H₁₄) 2,3,4-Triméthylpentane (C₈H₁₈) 2,3,4,5-Tétraméthylhexane (C₁₀H₂₂) 2,3,4,5,6-Pentaméthylheptane (C₁₂H₂₆) 2,3,4,5,6,7-Hexaméthyloctane (C₁₄H₃₀) 2,3,4,5,6,7,8-Heptaméthylnonane (C₁₆H₃₄) 2,3,4,5,6,7,8,9-Octaméthyldécane (C₁₈H₃₈) 2,3,4,5,6,7,8,9,10-Nonaméthylundécane (C₂₀H₄₂) 2,3,4,5,6,7,8,9,10,11-Décaméthyldodécane (C₂₂H₄₆) 2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-Undécaméthyltridécane (C₂₄H₅₀) 2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-Dodécaméthyltétradécane (C₂₆H₅₄) 2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-Tridécaméthylpentadécane (C₂₈H₅₈) 2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-Tétradécaméthylhexadécane (C₃₀H₆₂) 2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-Pentadécaméthylheptadécane (C₃₂H₆₆) 2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-Hexadécaméthyloctadécane (C₃₄H₇₀) 2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18-Heptadécaméthylnonadécane (C₃₆H₇₄) 2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18,19-Octadécaméthyleicosane (C₃₈H₇₈) 2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18,19,20-Nonadécaméthylheneicosane (C₄₀H₈₂)
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