Iodoforme

Iodoforme
Représentation de la molécule et poudre de iodoforme.
Identification
Nom UICPA	Triiodométhane
No CAS	75-47-8
No ECHA	100.000.795
No CE	200-874-5
Apparence	cristaux jaunâtres
Propriétés chimiques
Formule	CHI3  [Isomères]
Masse molaire[1]	393,732 1 ± 0,001 g/mol C 3,05 %, H 0,26 %, I 96,69 %,
Propriétés physiques
T° fusion	123 °C
T° ébullition	217 °C (explose)
Solubilité	0,1 g·l-1 (eau,20 °C)
Masse volumique	4,008 g·cm-3
Point d’éclair	204 °C
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	9,25 ± 0,02 eV (gaz)[2]
Précautions
SIMDUT[3]
D1A, D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves létalité aiguë : CL50 inhalation/4 heures (rat) = 218 ppm Divulgation à 1,0% selon les critères de classification
Directive 67/548/EEC
Xn N Symboles : Xn : Nocif N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 20/21/22, 36/37/38, Phrases S : 22, 26, 36/37/39,
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat	bas : 1,9×10-5 ppm haut : 1,1 ppm[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’iodoforme ou triiodométhane était autrefois l’antiseptique par excellence et c’est cette odeur qui caractérisait les cabinets médicaux.

Les molécules qui renferment le groupe CH₃-CO- ou CH₃-CHOH- donnent, lorsqu’elles sont traitées par une solution alcaline de potassium iodé, un précipité jaune d’iodoforme (CHI₃), dont l’odeur spéciale (un peu safranée) est caractéristique et tenace.

Synthèse

Le premier rapport de préparation de l'iodoforme date de 1822 par Georges Serullas, et sa formule moléculaire a été identifiée par Jean-Baptiste Dumas en 1834. Elle a été synthétisée par réaction haloforme, réaction du diiode en milieu basique sur un des quatre types de composés suivants :

• une méthylcétone : CH3COR, où R est une chaîne organique ;
• l'acétaldéhyde (CH3CHO) ;
• l'éthanol (CH3CH2OH) ;
• et certains alcools secondaires, oxydables en méthylcétone (CH3CHROH, où R est un groupement alkyl ou aryl).

Cette réaction, appelée « test iodoforme », est utilisée pour la détection de méthylcétone par apparition d'un précipité jaune.

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Iodoform » (voir la liste des auteurs).

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