Cyclopentadiène

Cyclopentadiène
formule développée et modèle 3D du cyclopentadiène
Identification
Nom UICPA	cyclopenta-1,3-diène
Synonymes	pyropentylène[1]
No CAS	542-92-7
No ECHA	100.008.033
No CE	208-835-4
SMILES	C1C=CC=C1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C5H6/c1-2-4-5-3-1/h1-4H,5H2
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique[2].
Propriétés chimiques
Formule	C5H6  [Isomères]
Masse molaire[5]	66,101 1 ± 0,004 4 g/mol C 90,85 %, H 9,15 %,
Moment dipolaire	0,419 ± 0,004 D [3]
Susceptibilité magnétique	${\displaystyle \chi _{M}}$ 44,5×10-6 cm3·mol-1[4]
Propriétés physiques
T° fusion	−85 °C[2]
T° ébullition	41,5 à 42,0 °C[2]
Solubilité	dans l'eau : insoluble[2]
Masse volumique	0,8 g·cm-3[2]
T° d'auto-inflammation	640 °C[2]
Point d’éclair	25 °C (coupelle ouverte)[2]
Thermochimie
Cp	équation[6] : ${\displaystyle C_{P}=(-25.616)+(4.2049E-1)\times T+(-2.7180E-4)\times T^{2}+(7.2995E-8)\times T^{3}+(-3.9537E-12)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 77,495 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 200 −73,15 48 188 729 286 12,85 74 093 1 121 330 56,85 86 123 1 303 373 99,85 97 123 1 469 416 142,85 107 408 1 625 460 186,85 117 225 1 773 503 229,85 126 159 1 909 546 272,85 134 474 2 034 590 316,85 142 372 2 154 633 359,85 149 526 2 262 676 402,85 156 153 2 362 720 446,85 162 418 2 457 763 489,85 168 068 2 543 806 532,85 173 280 2 621 850 576,85 178 189 2 696 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 893 619,85 182 602 2 762 936 662,85 186 663 2 824 980 706,85 190 483 2 882 1 023 749,85 193 917 2 934 1 066 792,85 197 082 2 982 1 110 836,85 200 071 3 027 1 153 879,85 202 775 3 068 1 196 922,85 205 292 3 106 1 240 966,85 207 699 3 142 1 283 1 009,85 209 913 3 176 1 326 1 052,85 212 017 3 207 1 370 1 096,85 214 082 3 239 1 413 1 139,85 216 038 3 268 1 456 1 182,85 217 959 3 297 1 500 1 226,85 219 912 3 327
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	8,55 ± 0,02 eV (gaz)[7]
Précautions
SIMDUT[8]
F, F : Matière dangereusement réactive sujet à une réaction violente de décomposition Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
Transport
-    1993    Numéro ONU : 1993 : LIQUIDE INFLAMMABLE, N.S.A.
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat	bas : 1,8 ppm[9]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le cyclopentadiène ou cyclopenta-1,3-diène est un hydrocarbure cyclique de formule C₅H₆. Il forme facilement des anions cyclopentadiénure C₅H₅⁻ (Cp) grâce à leur stabilisation par aromaticité. Cet anion est très utilisé en chimie des complexes organométalliques et forme notamment des complexes dits « sandwich » où un cation central est entouré par deux anions parallèles. Le cyclopentadiène est le plus simple des diènes cycliques après le cyclobutadiène.

Utilisation au laboratoire

Le cyclopentadiène n'est pas stable à température ambiante, car il réagit selon la réaction de Diels-Alder avec lui-même pour former le dicyclopentadiène. Il est donc nécessaire de le distiller avant utilisation.

Il n'est pas soluble dans l'eau, mais l'est dans l'acétone^[1], le disulfure de carbone, l'aniline, l'acide acétique^{[réf. nécessaire]}... Cette molécule est de plus miscible avec, par exemple, l'éthanol, l'éther ou encore le benzène^[1].

Il faut y faire attention car il peut être légèrement toxique.

Notes et références

Articles connexes

• Réaction de Diels-Alder
• Complexe (chimie)

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