Bromure de thionyle

Bromure de thionyle
Structure du bromure de thionyle
Identification
No CAS	507-16-4
No ECHA	100.007.332
No CE	208-064-3
PubChem	68176
SMILES	O=S(Br)Br PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/Br2OS/c1-4(2)3 Std. InChIKey : HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	Br2OS
Masse molaire[1]	207,872 ± 0,007 g/mol Br 76,88 %, O 7,7 %, S 15,43 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−52 °C[2]
T° ébullition	48 °C[2] à 20 mmHg
Masse volumique	2,683 g·cm-3[2] à 25 °C
Précautions
SGH[2]
Danger H314, H312+H332, P280, P310 et P305+P351+P338 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H312+H332 : Nocif par contact cutané ou par inhalation. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport[2]
-    3264    Numéro ONU : 3264 : LIQUIDE INORGANIQUE CORROSIF, ACIDE, N.S.A. Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le bromure de thionyle est un composé chimique de formule SOBr₂. Il est moins stable et moins utilisé que le chlorure de thionyle SOCl₂. La molécule présente une géométrie pyramidale trigonale. Il s'agit d'un liquide jaune orangé à l'odeur âcre qui se décompose lentement au repos en dioxyde de soufre SO₂, brome Br₂ et dibromure de disoufre S₂Br₂, en virant progressivement au rouge. Il est très sensible à l'humidité ainsi qu'à l'élévation de la température. Il s'hydrolyse rapidement au contact de l'eau pour former du dioxyde de soufre et du bromure d'hydrogène HBr, à effet lacrymogène :

SOBr₂ + H₂O → SO₂ + 2 HBr.

On peut obtenir le bromure de thionyle en faisant réagir du chlorure de thionyle SOCl₂ avec du bromure d'hydrogène HBr ou du bromure de potassium KBr^[3] :

SOCl₂ + 2 HBr → SOBr₂ + 2 HCl.

Cette réaction convertit un acide fort en acide plus faible. On peut également obtenir du bromure de thionyle en faisant réagir du dioxyde de soufre SO₂ avec du brome Br₂ en présence de trichlorure de phosphore PCl₃^[3].

Le bromure de thionyle convertit les alcools en bromures d'alkyle (bromoalcanes). Il peut être utilisé pour la bromation de certains carbonyles α,β-insaturés.

Notes et références

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