Azodicarbonamide

Azodicarbonamide
Image illustrative de l’article Azodicarbonamide
Identification
Nom UICPA carbamoyliminourée
Synonymes

azodicarboxamide,
azobisformamide,
diazènedicarboxamide
1,2-diazènedicarboxamide

No CAS 123-77-3
No ECHA 100.004.229
No CE 204-650-8
PubChem 31269
No E E927
SMILES
C(=O)(N)N=NC(=O)N
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C2H4N4O2/c3-1(7)5-6-2(4)8/h(H2,3,7)(H2,4,8)
InChIKey :
XOZUGNYVDXMRKW-UHFFFAOYSA-N
Apparence poudre cristalline inodore jaune-orangé[1]
Propriétés chimiques
Formule C2H4N4O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 116,078 8 ± 0,003 3 g/mol
C 20,69 %, H 3,47 %, N 48,27 %, O 27,57 %,
Propriétés physiques
T° fusion > 90 °C[1]
Solubilité eau: 35 mg·l-1 à 20 °C[1]
Masse volumique 1,65 g·cm-3[1]
Précautions
SGH[1]
SGH02 : InflammableSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
H228, H334, EUH044, P261, P284, P304+P340 et P342+P311
H228 : Matière solide inflammable
H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation
EUH044 : Risque d'explosion si chauffé en ambiance confinée
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P284 : Porter un équipement de protection respiratoire.
P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer.
P342+P311 : En cas de symptômes respiratoires : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
NFPA 704

Symbole NFPA 704.

1
2
2
 
[réf. nécessaire]
Écotoxicologie
DL50 6 400 mg·kg−1 (rat, oral)[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

L'azodicarbonamide ou azobisformamide est une poudre cristalline jaune-orangé qui sert comme additif alimentaire (E927, non autorisé dans l'Union européenne[4]) et agent gonflant chimique, de formule chimique C2H4O2N4.

Synthèse

L'urée (carbamide) réagit facilement avec un sel d'hydrazine pour former un hydroazodicarbonamide suivant[5],[6] :

2 N H 2 C O N H 2 + N 2 H 4 ⋅ H 2 S O 4 ⟶ N H 2 C O N H N H C O N H 2 + ( N H 4 ) 2 S O 4 {\displaystyle 2\mathrm {NH_{2}CONH_{2}} +\mathrm {N_{2}H_{4}\cdot H_{2}SO_{4}} \longrightarrow \mathrm {NH_{2}CONHNHCONH_{2}} +\mathrm {(NH_{4})_{2}SO_{4}} }

et une réaction avec un agent oxydant comme le chlore ou l'acide chromique produit l'azodicarbonamide :

N H 2 C O N H N H C O N H 2 ⟶ N H 2 C O N 2 C O N H 2 + H 2 O {\displaystyle \mathrm {NH_{2}CONHNHCONH_{2}} \longrightarrow \mathrm {NH_{2}CON_{2}CONH_{2}} +\mathrm {H_{2}O} }

Propriétés

Utilisation de l'azodicarbonamide pour le gonflement d'un insert acoustique (bouchonnage de corps creux, permettant l'isolation phonique d'une automobile).

L'azodicarboxamide est utilisé comme un agent levant[1]. Il est ajouté dans la farine comme améliorateur de pâte. Ces utilisations d'azodicarbonamide comme additif alimentaire (E 927) ne sont plus autorisés dans l'Union européenne[7].

L'azodicarboxamide est aussi le plus connu des agents d'expansion chimique pour les thermoplastiques et les résines époxy. Avec un rendement de gaz de 220 ml/g, il est très économique[8].

Sécurité

L'azodicarboxamide est un explosif solide. Il peut exploser par l'impact ou par friction, par chaleur ou par d'autres moyens avec une décomposition rapide pour produire de grandes quantités de gaz[1].

Références

  1. ↑ a b c d e f g et h Entrée « Azodicarboxamide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 23 juillet 2016 (JavaScript nécessaire).
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ (en) "Azodicarbonamide (CICADS)", Inchem, International Programme on Chemical Safety.
  4. ↑ « E927a - Azodicarbonamide, Azoformamide », sur additifs-alimentaires.net (consulté le 23 janvier 2014).
  5. ↑ Henry Hill, Manufacture of azodicarbonamide, 1961.
  6. ↑ Joseph C. Salamone, Polymeric materials encyclopedia: F-G, chapitre 4, page 2563. (ISBN 978-0-8493-2470-3).
  7. ↑ Gutachten des Wissenschaftlichen Gremiums AFC über das Vorkommen von Semicarbazid (SEM) in Lebensmitteln (EFSA).
  8. ↑ Hans Domininghaus, Die Kunststoffe und ihre Eigenschaften, 6e éd., Springer, 2004, page 167. (ISBN 3-540-21410-0).

Voir aussi

Article connexe

Liens externes

  • Ressource relative à la santéVoir et modifier les données sur Wikidata :
    • Medical Subject Headings
  • icône décorative Portail de la chimie