Avanafil : Synthèse, Mode d'action, Indication, Notes et références Wikipédia, l'encyclopédie libre

Avanafil

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Identification
Avanafil

Structure 3D de l’avanafil
Nom UICPA	4-[(3-chloro-4-méthoxyphényl)méthylamino]-2-[(2S)-2-(hydroxyméthyl) pyrrolidin-1-yl]-N-(pyrimidin-2-ylméthyl)pyrimidin-5-carboxamide
N^o CAS	330784-47-9
PubChem	9869929
SMILES	Clc1c(OC)ccc(c1)CNc3nc(ncc3C(=O)NCc2ncccn2)N4[C@@H](CCC4)CO PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C23H26ClN7O3/c1-34-19-6-5-15(10-18(19)24)11-27-21-17(22(33)28-13-20-25-7-3-8-26-20)12-29-23(30-21)31-9-2-4-16(31)14-32/h3,5-8,10,12,16,32H,2,4,9,11,13-14H2,1H3,(H,28,33)(H,27,29,30)/t16-/m0/s1 InChIKey : WEAJZXNPAWBCOA-INIZCTEOBD Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C23H26ClN7O3/c1-34-19-6-5-15(10-18(19)24)11-27-21-17(22(33)28-13-20-25-7-3-8-26-20)12-29-23(30-21)31-9-2-4-16(31)14-32/h3,5-8,10,12,16,32H,2,4,9,11,13-14H2,1H3,(H,28,33)(H,27,29,30)/t16-/m0/s1 Std. InChIKey : WEAJZXNPAWBCOA-INIZCTEOSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₃H₂₆ClN₇O₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	483,951 ± 0,025 g/mol C 57,08 %, H 5,42 %, Cl 7,33 %, N 20,26 %, O 9,92 %,
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Inhibiteur de la PDE-5
Voie d’administration	orale

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

L’avanafil est un inhibiteur de la PDE-5 utilisé pour le traitement de l’impuissance sexuelle^[2].

L’avanafil est connu sous le nom commercial Stendra (en France sous le nom de Spedra) et a été développé par Vivus Inc. L’avantage de l’avanafil est que le début de l’action est très rapide comparé aux autres inhibiteurs de la phosphodiestérase^[3]^,^[4].

Synthèse

L’avanafil peut être synthétisé d’un dérivé de benzylamine et d’un dérivé de pyrimidine^[5] :

Mode d'action

Comme le sildénafil (Viagra), le tadalafil (Cialis) et le vardénafil (Levitra), l'avanafil bloque la dégradation enzymatique de la guanosine monophosphate cyclique au niveau des corps caverneux et induit une relaxation des fibres musculaires lisses avec vasodilatation pénienne.

Indication

Le 27 avril 2012, la Food and Drug Administration (FDA) approuve l'avanafil comme traitement des dysfonctions érectiles^[6]. Le 21 juin 2013, c'est au tour de l'Agence Européenne des médicaments d'autoriser l'usage de l'avanafil pour l'Europe^[7].

Il est commercialisé sous le nom de Spedra en France par les laboratoires Menarini depuis le 7 avril 2014.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) « Avanafil », sur Vivus (consulté le 22 août 2012).
↑ (en) Amjad Alwaal, Raed Al-Mannie, Serge Carrier, « Future prospects in the treatment of erectile dysfunction: focus on avanafil », Drug Design, Development and Therapy, vol. 5,‎ 18 octobre 2011, p. 435-443 (ISSN 1177-8881, PMID 22087063, DOI 10.2147/DDDT.S15852, lire en ligne, consulté le 23 août 2012)
↑ (en) « Vivus says men taking avanafil were more likely to be ready for sex within 15 minutes », sur The Gaea Times (consulté le 11 janvier 2010).
↑ (en) Yamada K, Matsuki K, Omori K, Kikkawa K. 2004, Brevet US 6,797,709.
↑ (en) « Communiqué de presse FDA » (consulté le 24 mars 2013).
↑ « Fonctionnement de l'Avanafil »