Alcoolate

Alkoxyde

Un alcoolate (ou alkoxyde), de formule R-O⁻, est la base conjuguée d'un alcool. Son contre-ion peut être un atome métallique ou un radical organique.

Synthèse

Les alcoolates peuvent être synthétisés par oxydation de métaux alcalins, tel le sodium (Na) :

\mathrm {Na+ROH\longrightarrow Na^{+}+RO^{-}+{\frac {1}{2}}\,H_{2}}

Ils peuvent également être synthétisés par réaction acido-basique avec une base très forte, comme l'hydrure de sodium.

Réactivité

Les alcoolates possèdent trois types de réactivité.

Comme base

Bases conjuguées des alcools, les alcoolates peuvent réaliser des réactions acido-basiques. Leur pKa est compris de manière générale entre 16 et 18, à l'exception des phénolates dont le pKa est plus proche de 10.

Comme nucléophile

Synthèse de Williamson, où X est un halogène.

L'atome d'oxygène est un site nucléophile, considéré comme « dur » dans la théorie HSAB.

Les alcoolates peuvent réagir avec des composés halogénés pour former des éthers, par la synthèse de Williamson :

Il est également possible d'obtenir des esters ou des tosylates.

Vis-à-vis de l'oxydation

Les ions alcoolates sont susceptibles d'être oxydés en radicaux alkoxyles par le dioxygène de l'air^[1].

Nomenclature

Les alcoolates sont désignés par le suffixe -olate.

Notes et références

↑ Jacques Drouin, Introduction à la chimie organique : Les molécules organiques dans votre environnement. Usages, toxicité, synthèse et réactivité, Librairie du Cèdre, 2005, 1^re éd. (ISBN 2-916346-00-7), p. 393