7-Déshydrodesmostérol

7-Déshydrodesmostérol

Structure du 7-déshydrodesmostérol
Identification
Nom UICPA (3S,9S,10R,13R,14R,17R)-10,13-diméthyl-17-[(2R)-6-méthylhept-5-én-2-yl]-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-décahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrén-3-ol
No CAS 1715-86-2
PubChem 440558
ChEBI 27910
SMILES
C[C@H](CCC=C(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3C2=CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C27H42O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h7,9-10,19,21,23-25,28H,6,8,11-17H2,1-5H3/t19-,21+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1
Std. InChIKey :
RUSSPKPUXDSHNC-DDPQNLDTSA-N
Propriétés chimiques
Formule C27H42O  [Isomères]
Masse molaire[1] 382,621 8 ± 0,024 8 g/mol
C 84,75 %, H 11,06 %, O 4,18 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 7-déshydrodesmostérol est un intermédiaire de la biosynthèse des stéroïdes. Il est métabolisé par la 24-déshydrocholestérol réductase (EC 1.3.1.72), une enzyme importante de la synthèse du cholestérol.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
v · m
Voie du mévalonate
Vers l'HMG-CoA
Corps cétoniques
Vers le DMAPP
Géranyl-
Caroténoïdes
Voie du MEP/DOXP
Vers le cholestérol
Vers les stéroïdes
  • 22R-Hydroxycholestérol
  • 20α,22R-Dihydroxycholestérol
Stéroïdes
Corticostéroïdes
(C21 prégnane)
Minéralocorticoïdes
Glucocorticoïdes
Stéroïdes sexuels
Androgènes
(C19 androstane)
Œstrogènes
(C18 œstrane)
Progestagènes
(C21 pregnane)
Stéroïdes
non humains
Phytostérols
Ergostérols
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