2,2-Diméthylpropane

Néopentane
Structure du néopentane
Identification
Nom UICPA	2,2-Diméthylpropane[1]
Nom systématique	2,2-Diméthylpropane
Synonymes	néopentane tétraméthylméthane
No CAS	463-82-1
No ECHA	100.006.677
No CE	207-343-7
No RTECS	LS-120258
PubChem	10041
SMILES	CC(C)(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C5H12/c1-5(2,3)4/h1-4H3
Propriétés chimiques
Formule	C5H12  [Isomères]
Masse molaire[2]	72,148 8 ± 0,004 8 g/mol C 83,24 %, H 16,76 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−16,6 °C [3]
T° ébullition	9,5 °C [3]
Paramètre de solubilité δ	12,9 MPa1/2 (25 °C)[4]
T° d'auto-inflammation	450 °C [3]
Limites d’explosivité dans l’air	1,3–7,5 %vol 40–230 g·m-3 [3]
Pression de vapeur saturante	1,456 bar à 20 °C 2,1 bar à 30 °C 3,7 bar à 50 °C [3]
Point critique	160,6 °C, 32 bar, 0,307 l.mol-1 [3]
Point triple	0,355 bar à −16,38 °C [3]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar	216,81 J·mol-1·K-1 [5]
ΔfH0gaz	−167,9 kJ·mol-1 [5]
ΔfH0liquide	−190,3 kJ·mol-1 [5]
ΔvapH°	22,39 kJ·mol-1 à 25 °C 22,74 kJ·mol-1 à 9,55 °C [5]
Cp	120,82 J·mol-1·K-1 (25 °C, gaz) 153,09 J·mol-1·K-1 (−13,22 °C, liquide) [5] équation[6] : ${\displaystyle C_{P}=(-17.917)+(5.7236E-1)\times T+(-4.1705E-4)\times T^{2}+(2.1158E-7)\times T^{3}+(-5.1006E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 120,864 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 200 −73,15 81 484 1 129 286 12,85 116 273 1 612 330 56,85 132 544 1 837 373 99,85 147 542 2 045 416 142,85 161 716 2 241 460 186,85 175 431 2 432 503 229,85 188 124 2 607 546 272,85 200 168 2 774 590 316,85 211 874 2 937 633 359,85 222 755 3 087 676 402,85 233 125 3 231 720 446,85 243 248 3 371 763 489,85 252 696 3 502 806 532,85 261 733 3 628 850 576,85 270 581 3 750 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 893 619,85 278 859 3 865 936 662,85 286 788 3 975 980 706,85 294 552 4 083 1 023 749,85 301 807 4 183 1 066 792,85 308 736 4 279 1 110 836,85 315 488 4 373 1 153 879,85 321 751 4 460 1 196 922,85 327 674 4 542 1 240 966,85 333 368 4 621 1 283 1 009,85 338 556 4 692 1 326 1 052,85 343 350 4 759 1 370 1 096,85 347 820 4 821 1 413 1 139,85 351 733 4 875 1 456 1 182,85 355 161 4 923 1 500 1 226,85 358 125 4 964
Précautions
SGH[7]
Danger H220 et H411 H220 : Gaz extrêmement inflammable H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
SIMDUT[8]
A, B1, A : Gaz comprimé B1 : Gaz inflammable Divulgation à 1,0% selon les critères de classification
NFPA 704
4 2 0
Transport
23    2044    Code Kemler : 23 : gaz inflammable Numéro ONU : 2044 : DIMÉTHYL-2,2 PROPANE Classe : 2.1 Étiquette : 2.1 : Gaz inflammables (correspond aux groupes désignés par un F majuscule);
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat	bas : 400 ppm[9]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Le 2,2-diméthylpropane, généralement appelé néopentane, est un alcane ramifié de formule brute C₅H₁₂ et qui peut être représenté par la formule semi-développée C(CH₃)₄.

C'est, avec le n-pentane et l'isopentane, l'un des trois isomères structuraux du pentane.

Il s'agit d'un gaz hautement inflammable qui peut se condenser aisément en un liquide très volatil.

Nomenclature

Le terme « néopentane » est le nom généralement accepté, et était, au moins jusqu'en 1993, le terme recommandé par l'IUPAC^[10],[11]. Les recommandations de 2013^[1] semblent avoir évolué sur ce point, recommandent à présent le nom systématique de « 2,2-diméthylpropane », bien que les numéros de substituants soient superflus étant donné que le 2,2-diméthylpropane est le seul « diméthylpropane » possible.

Le groupe néopentyle, souvent noté « Np » — ce qui peut porter à confusion avec l'élément neptunium (numéro atomique 93) aussi noté Np —, a une structure en Me₃C–CH₂. On le retrouve par exemple dans le néopentanol/2,2-diméthyl-1-propanol (Me₃CCH₂OH ou NpOH).

On peut également trouver, en particuliers dans des sources plus anciennes, le nom aujourd'hui obsolète de « tétraméthylméthane »^[12],[13].

Notes et références

• Portail de la chimie