Eticiclidina

Eticiclidina
Nombre (IUPAC) sistemático
N-etil-1-fenilciclohexilamina
Identificadores
Número CAS 2201-15-2
Código ATC No adjudicado
PubChem 16622
ChemSpider 15759
Datos químicos
Fórmula C14H21N 
Peso mol. 203.323 g/mol
SMILES
CCNC1(CCCCC1)C2=CC=CC=C2
InChI
InChI=IFYLVUHLOOCYBG-UHFFFAOYSA-N
Sinónimos
Ver lista
(1) Ciclohexanamina
(2) Ciclohexamina
(3) (1-Fenilciclohexil) etilamina
Datos físicos
Densidad 0.964 g/cm³
P. de fusión 136.824 °C (278 °F)
P. de ebullición 301.11 °C (574 °F)
Farmacocinética
Excreción Renal y por heces
Datos clínicos
Nombre comercial ®
Uso en lactancia No existen datos o estudios actualmente.
Estado legal Psicotrópico (Solamente para fines de investigación científica) (MEX)
Vías de adm.

Vías de administración

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La eticiclidina (también conocida como PCE) es una droga anestésica sintética disociativa con efectos alucinógenos. Se comercializó en forma de clorhidrato de eticiclidina. La eticiclidina posee un sabor desagradable y su tendencia a causar náuseas la hizo menos aceptada por los usuarios.

Química farmacológica

La eticiclidina es similar en efectos a la fenciclidina, pero es ligeramente más potente debido al alargamiento de la cadena de alquilo de metilo a etilo.[1]​ El hecho de que la eticiclidina se metaboliza y excreta más lentamente que la fenciclidina puede dar cuenta de los efectos psicotrópicos mayores de la droga.[2]​

Historia

Fue desarrollada por Parke-Davis en la década de 1970 y se evaluó su potencial anestésico bajo el nombre código IC-400, pero la investigación de la eticiclidina no continuó después del desarrollo de la ketamina, una droga similar con propiedades más favorables. Entre sus profármacos se encuentra la dieticiclidina.[3]​[4]​

Farmacología cerebral

La actividad rítmica lenta (ARL) en el hipocampo y la actividad rápida de bajo voltaje (ARBV) en el neocórtex se producen en estrecha correlación con los cambios espontáneos en la postura, el movimiento de la cabeza, el caminar, nadar o luchar cuando se es sostenido. Las investigaciones han indicado que tales atropina-resistente a actividad rítmica lenta y actividad rápida de bajo voltaje dependen de la serotonina cerebral. En los experimentos publicados, a las ratas atropinizadas se les dio un fármaco de ensayo o una inyección de control mientras se registraba la actividad del hipocampo y el neocórtex y el comportamiento. La eticiclidina reprime fuertemente la actividad rítmica lenta y actividad rápida de bajo voltaje resistentes a atropina en dosis que eran compatibles con el comportamiento activo. Se sugiere que el efecto psicotomimético de la fenciclidina y los opioides psicotomiméticos se debe, al menos en parte, a la supresión de la activación de la corteza cerebral dependiente de la serotonina.[5]​

Estado legal

Debido a su similitud en los efectos con la fenciclidina, la eticiclidina se colocó bajo fiscalización internacional[6]​ en la década de 1970, aunque sólo fue brevemente abusada en los años 1970 y 1980 y hoy en día se conoce poco.

Véase también

Referencias

  1. ↑ John Q. Beagle. «Structure-Activity Relationships (SAR) of PCP analogs» (en inglés). Consultado el 17 de enero de 2013. 
  2. ↑ Chakrabarti, S.; Law F.C. (Oct-Dec de 1983). «The dispositional kinetics of phencyclidine and its N-ethylamine analogue in rats.». Eur J Drug Metab Pharmacokinet. 8 (4): 383.  La referencia utiliza el parámetro obsoleto |coautores= (ayuda); |fechaacceso= requiere |url= (ayuda)
  3. ↑ Cho, A. K.; Hiramatsu, M.; Schmitz, D. A.; Landaw, E. M.; Chang, A. S.; Ramamurthy, S.; Jenden, D. J. (1993). «A pharmacokinetic study of phenylcyclohexyldiethylamine. An analog of phencyclidine». Drug Metabolism and Disposition: The Biological Fate of Chemicals 21 (1): 125-132. ISSN 0090-9556. PMID 8095205. Consultado el 3 de mayo de 2023. 
  4. ↑ Cho, A. K.; Hiramatsu, M.; Schmitz, D. A.; Vargas, H. M.; Landaw, E. M. (1993-03). «A behavioral and pharmacokinetic study of the actions of phenylcyclohexyldiethylamine and its active metabolite, phenylcyclohexylethylamine». The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 264 (3): 1401-1405. ISSN 0022-3565. PMID 8450474. Consultado el 3 de mayo de 2023. 
  5. ↑ Vanderwolf, C.H. (Jun de 1987). «Suppression of serotonin-dependent cerebral activation: a possible mechanism of action of some psychotomimetic drugs.». Brain Res. (414): 109. PMID 3620913.  |fechaacceso= requiere |url= (ayuda)
  6. ↑ United Nations Organization, (UN); ONU (Organización de las Naciones Unidas) (2006). Diccionario multilingüe de estupefacientes y sustancias sicotrópicas sometidos a fiscalización internacional. (3ª Edición; Revisión 2 edición). Estados Unidos (USA): United Nations Publications. p. 103. ISBN 978-92-1-048117-5.  La referencia utiliza el parámetro obsoleto |coautores= (ayuda)
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