Ciclopentadienuro de sodio

 
Ciclopentadienuro de sodio
Nombre IUPAC
Ciclopenta-2,4-dienuro de sodio
General
Otros nombres Ciclopentadienuro de sodio
Fórmula molecular C5H5Na
Identificadores
Número CAS 4984-82-1[1]​
ChemSpider 71032
PubChem 78681
InChI
InChI=InChI=1S/C5H5.Na/c1-2-4-5-3-1;/h1-5H;/q-1;+1
Key: OHUVHDUNQKJDKW-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia incoloro
Densidad 1113 kg/m³; 1,113 g/cm³
Masa molar 88 085 g/mol
Propiedades químicas
Solubilidad en agua descompone
Solubilidad THF
Peligrosidad
SGA
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ciclopentadienuro de sodio es un compuesto organosódico con la fórmula C5H5Na. El compuesto a menudo se abrevia como NaCp, donde Cp− es el anión ciclopentadienuro.[2]​ El ciclopentadienuro de sodio es un sólido incoloro, aunque las muestras a menudo son rosáceas debido a las trazas de impurezas de óxidos.[3]​

Preparación

El ciclopentadienuro de sodio está disponible comercialmente como una disolución en THF. Se prepara tratando el ciclopentadieno con sodio o con hidruro de sodio:[4]​

2   C 5 H 6   +   2   N a   ⟶   2   N a C 5 H 5 +   H 2 {\displaystyle \mathrm {2\ C_{5}H_{6}\ +\ 2\ Na\ \longrightarrow \ 2\ NaC_{5}H_{5}+\ H_{2}} }
C 5 H 6 + N a H ⟶ N a C 5 H 5 + H 2 {\displaystyle \mathrm {C_{5}H_{6}+NaH\longrightarrow NaC_{5}H_{5}+H_{2}} }

Aplicaciones

El ciclopentadienuro de sodio es un reactivo común para la preparación de sales de ciclopentadienilo sustituidas, como el éster y los compuestos de formilo NaC5H4X (X=CO2Me, CHO...):[5]​

N a C 5 H 5   +   H C O 2 R   ⟶   N a C 5 H 4 C H O +   R O H {\displaystyle \mathrm {NaC_{5}H_{5}\ +\ HCO_{2}R\ \longrightarrow \ NaC_{5}H_{4}CHO+\ ROH} }

El ciclopentadienuro de sodio es un reactivo común para la preparación de metalocenos. Por ejemplo, la preparación de ferroceno[6]​ y dicloruro de zirconoceno:[7]​

2   N a C 5 H 5   +   F e C l 2   ⟶   F e ( C 5 H 5 ) 2 +   2   N a C l {\displaystyle \mathrm {2\ NaC_{5}H_{5}\ +\ FeCl_{2}\ \longrightarrow \ Fe(C_{5}H_{5})_{2}+\ 2\ NaCl} }
2   N a C 5 H 5   +   Z r C l 4 ( T H F ) 2   ⟶   ( C 5 H 5 ) 2 Z r C l 2 +   2   N a C l +   2   T H F {\displaystyle \mathrm {2\ NaC_{5}H_{5}\ +\ ZrCl_{4}(THF)_{2}\ \longrightarrow \ (C_{5}H_{5})_{2}ZrCl_{2}+\ 2\ NaCl+\ 2\ THF} }

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ International Union of Pure and Applied Chemistry (2005). Nomenclature of Inorganic Chemistry (IUPAC Recommendations 2005). Cambridge (UK): RSC–IUPAC. p. 262. ISBN 0-85404-438-8. 
  3. ↑ Tarun K. Panda, Michael T. Gamer, Peter W. Roesky "An Improved Synthesis of Sodium and Potassium Cyclopentadienide" Organometallics, 2003, 22, 877–878.doi 10.1021/om0207865
  4. ↑ Cotton, F. Albert; Wilkinson, Geoffrey (1988). Advanced Inorganic Chemistry (5th ed. edición). New York: Wiley-Interscience. p. 139. ISBN 0-471-84997-9. 
  5. ↑ Macomber, D. W.; Hart, W. P.; Rausch, M. D. (1982). «Functionally Substituted Cyclopentadienyl Metal Compounds». Adv. Organomet. Chem. Advances in Organometallic Chemistry 21: 1-55. ISBN 9780120311217. doi:10.1016/S0065-3055(08)60377-9. 
  6. ↑ Wilkinson, Geoffrey (1963). "Ferrocene". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 473. 
  7. ↑ Wilkinson, G.; Birmingham, J. G. (1954). «Bis-cyclopentadienyl Compounds of Ti, Zr, V, Nb and Ta». J. Am. Chem. Soc. 76 (17): 4281-84. doi:10.1021/ja01646a008. 
Control de autoridades
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