Benzen
Benzen | |
---|---|
Struktura benzenu - různé chemické vzorce a tvar molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | benzen |
Anglický název | benzene |
Sumární vzorec | C6H6 |
Vzhled | bezbarvá kapalina |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 71-43-2 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 200-753-7 |
Indexové číslo | 601-020-00-8 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 78,11 g/mol |
Teplota tání | 5,5 °C |
Teplota varu | 80,1 °C |
Hustota | 0,878 6 g/cm³ |
Viskozita | 0,652 cP (20 °C) |
Rozpustnost ve vodě | 1,79 g/l (25 °C) |
Struktura | |
Dipólový moment | 0 D |
Bezpečnost | |
GHS02 GHS07 GHS08 Nebezpečí[1] | |
H-věty | H225 H350 H340 H372 H304 H319 H315 |
R-věty | R45 R46 R11 R36/38 R48/23/24/25 R65 |
S-věty | S53 S45 |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Benzen, popř. benzol (příp. pod značkou „⌬“ či „⏣“), je organická sloučenina (uhlovodík patřící mezi areny) se sladkým zápachem. Při pokojové teplotě je to bezbarvá, hořlavá a toxická kapalina známá pro své karcinogenní účinky.[2] Benzen má menší hustotu než voda a ve vodě je jen málo rozpustný.[3] Hořením se uvolňují saze. Uhlovodíkový zbytek (funkční skupina) vytvořený od benzenu se nazývá fenyl. V přírodě se benzen vyskytuje např. v ropě.
Historie
Benzen objevil roku 1825 britský vědec Michael Faraday v ropě. V roce 1833 se povedlo německému chemikovi Eilhardu Mitscherlichovi připravit benzen destilací kyseliny benzoové a sloučeninu pojmenoval benzin. O dvanáct let později izoloval benzen z dehtu anglický chemik Charles Mansfield. Čtyři roky po svém objevu začal jako první na světě průmyslově vyrábět benzen svojí metodou.
Prvním, kdo znázornil benzenové jádro nákresem s kruhem odpovídajícím sdíleným elektronům, byl roku 1861 karlovarský rodák, chemik Johann Josef Loschmidt; není však prokázané, že znal podrobně zvláštní strukturu benzenu. Tu objevil až roku 1865 německý chemik Friedrich August Kekulé, potomek emigranta, který odešel z českých zemí po bitvě na Bílé hoře v roce 1620.
Struktura molekuly benzenu
Molekula má tvar šestiúhelníku, v jehož vrcholech jsou atomy uhlíku; ke každému z nich se váže jeden atom vodíku. Protože atomy uhlíku jsou čtyřmocné, v nejjednodušším přiblížení lze vazby mezi nimi považovat střídavě za jednoduché a dvojné (tj. vazby konjugované). Vzdálenost mezi atomy uhlíku je obecně pro tyto vazby odlišná, avšak v benzenu její hodnota odpovídá přibližně průměru mezi délkou jednoduché a dvojné vazby. Ukazuje se, že elektrony v benzenu jsou delokalizované v celém jádru molekuly, což se často v strukturním vzorci označuje pomocí kruhu vepsaného do šestiúhelníku. Benzenové jádro je velmi stabilní a je součástí řady dalších sloučenin, například polyaromatických uhlovodíků, jako je naftalen.
Příprava
- frakční destilací dehtu
- dekarboxylací kyseliny benzoové
- C6H5COOH → C6H6 + CO2
- dehydrogenací cyklohexanu
- C6H12 → C6H6 + 3H2
- hydrogenolýzou toluenu
- C6H5CH3 + H2 → C6H6 + CH4
- trimerizací ethynu
- 3 CH≡CH → C6H6
- suchou destilací směsi benzoátu sodného a hydroxidu sodného
Využití
Benzen se používá v průmyslu jako důležité rozpouštědlo a jako výchozí látka mj. pro výrobu léčiv, kompaktních disků, plastů, syntetické pryže, barviv a výbušnin. V malém množství se přidává do benzínu pro zlepšení oktanového čísla. Využívá se i k výrobě kosmetických přípravků. Pomocí benzenu se připravují také další důležité chemikálie, především styren, který se používá na výrobu polystyrenu, fenol a cyklohexan používaný při zpracování nylonu.
Zdroje v prostředí a zdravotní rizika
Podstatným zdrojem benzenu v prostředí jsou zplodiny z automobilové dopravy, ale i jeho vypařování z motorových paliv během manipulace, distribuce a skladování.[4] Srovnatelným zdrojem siloxanů však mohou být pouhé hygienické prostředky.[5]
Vdechování malého množství benzenu může způsobit bolest hlavy, pocit únavy, zrychlení srdečního tepu, chvění a ztrátu vědomí. Velká koncentrace benzenu ve vzduchu může mít za následek i smrt. Benzen poškozuje kostní dřeň a způsobuje chudokrevnost. Benzen je IARC klasifikován jako karcinogen skupiny 1 (rakovinotvorný pro člověka), přičemž způsobuje zejména leukemii a rakovinu plic.[2]
Znečištění v Česku
Znečištění ovzduší benzenem monitoruje Státní zdravotní ústav na 21 měřících stanicích v České republice. Platný limit činí 5 μg·m−3 v ročním průměru a v roce 2005 byl překročen na 3 stanicích v Ostravě a na jedné v Praze. Nejvyšší roční průměr v Ostravě činil 10,26 μg·m−3, v Praze 2 v Legerově ulici 5,3 μg·m−3. Asi 9,3 % obyvatel monitorovaných oblastí žije v prostředí, kde znečištění překračuje platný limit.[6]
Benzen je lidský karcinogen. V potravinách nesmí být obsažen. Benzoan sodný v kombinací s askorbovou kyselinou (Vitamín C) se mění na benzen. Použití benzoanů jako konzervačních činidel u potravin je striktně omezeno.[zdroj?]
Reference
- ↑ a b Benzene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ a b International Agency for Research on Cancer: Benzene - Summaries & Evaluations
- ↑ ARNOLD, D.; PLANK, C.; ERICKSON, E. Solubility of Benzene in Water. Industrial & Engineering Chemistry Chemical & Engineering Data Series. Roč. 1958, čís. 3, s. 253. DOI 10.1021/i460004a016.
- ↑ Miroslav Šuta: Účinky výfukových plynů z automobilů na lidské zdraví, Český a Slovenský dopravní klub 1996, ISBN 80-901339-4-0
- ↑ https://phys.org/news/2018-04-daily-emissions-personal-products-car.html - Daily emissions from personal care products comparable to car emissions: study
- ↑ Miroslav Šuta: Chemické látky v životním prostředí a zdraví (Ekologický institut Veronica, Brno 2008, ISBN 978-80-87308-00-4)
Související články
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu benzen na Wikimedia Commons
- Encyklopedické heslo Benzol v Ottově slovníku naučném ve Wikizdrojích
- Encyklopedické heslo Benzolová theorie v Ottově slovníku naučném ve Wikizdrojích
- (česky) Benzen – charakteristika látky v Integrovaném registru znečišťování
- (anglicky) WHO: Benzene, Air Quality Guidelines – Second Edition, Chapter 5.2
Uhlovodíky: areny | |
---|---|
Benzen a alkylbenzeny: Benzen (C6H6) • Butylbenzen (C10H14) • Cymen (C10H14) • Decylbenzen (C16H26) • Ethylbenzen (C8H10) • Heptylbenzen (C13H20) • Hexylbenzen (C12H18) • Propylbenzen (C9H12) • Kumen (isopropylbenzen) (C9H12) • Nonylbenzen (C15H24) • Oktylbenzen (C14H22) • Pentylbenzen (C10H16) • Styren (C8H8) • Toluen (C7H8) • Xylen (C8H10) • Nonoxynol-9 (C33H60O10) • Hexafenylbenzen (C42H30) | |
Funkční skupiny | |
---|---|
Aldehyd • Alkan • Alken • Alkohol • Alkoxy • Alkyn • Amid • Amin • Azosloučenina • Benzen a deriváty • Diazoniová sůl • Disulfid • Ester • Ether • Halogenderiváty • Imid • Imin • Isokyanid • Isokyanát • Karboxylová kyselina • Karboxymethyl • Keton • Kyanát • Nitril • Nitrosloučeniny • Nitrososloučeniny • Peroxid • Pyridin a deriváty • Sulfony • Sulfonová kyselina • Sulfoxid • Thioaldehyd • Thioester • Thioether • Thiol | |
uhlovodíkové skupiny | Methylen • Methyl • Ethyl • Propyl • Propan-2-yl • Butyl • Pentyl • Ethenyl (vinyl) • Allyl • Fenyl • Benzyl • Tolyl • Naftyl • Alkyl (alkanyl) • Alkenyl • Alkynyl |
acylové skupiny |