Reacció de Wurtz

La reacció de Wurtz, que rep el nom de Charles Adolphe Würtz, és una reacció d'acoblament en la química orgànica, química organometàl·lica, i recentment en química inorgànica, on dos halurs alquil reacciona amb el sodi per formar un nou enllaç carboni-carboni:

Reacció de Wurtz
Reacció de Wurtz

Es poden fer servir altres metalls, entre ells, la plata, zinc, ferro, coure activat, indi i una mescla de manganès i clorur de coure.[1] La reacció relacionada amb aquesta que es fa amb halurs aril s'anomena reacció de Wurtz-Fittig.

La reacció consta d'intercanvi halogen-metall implicant l'espècie química de radical R• i aleshores la formació de l'enllaç carboni-carboni en una reacció de substitució nucleofílica.

R-X + M → R• + M+X

Referències

  1. March Advanced Organic Chemistry 5th edition p.535

Bibliografia

  • Adolphe Würtz «Sur une nouvelle classe de radicaux organiques». Annales de chimie et de physique, 44, 1855, pàg. 275–312.
  • Adolphe Wurtz «Ueber eine neue Klasse organischer Radicale». Annalen der Chemie und Pharmacie, 96, 3, 1855, pàg. 364–375. DOI: 10.1002/jlac.18550960310.
  • Organic-chemistry.org
  • Organic Chemistry, by Morrison and Boyd
  • Organic Chemistry, by Graham Solomons and Craig Fryhle, Wiley Publications