Anhídrid d'àcid

Anhídrid d'àcid amb el grup funcional marcat de blau

Un anhídrid d'àcid és un compost orgànic que té dos grups acil enllaçats al mateix àtom d'oxigen.[1] Més comunament, els grups acils es deriven del mateix àcid carboxílic, la fórmula dels anhidres serà (RC(O))₂O. Els anhídrids d'àcid poden ser simètrics.[2] Així, (CH₃CO)₂O és anomenat anhidre acètic. També hi ha anhídrids d'àcid mesclats (o no simètrics).

Anhídrids d'àcid importants

Anhídrid acètic es fa servir àmpliament en la indústria per a preparar èsters d'acetat (per exemple acetat de cel·lulosa). L'anhídrid maleic serveis per preparar resines per copolimerització amb estirè.[3]

Anhídrids no derivats de l'àcid carboxílic

Un o els dos grups acil poden derivar de l'àcid sulfònic o àcid fosfònic. L'anhídrid mesclat 1,3-bisfosfoglicerat és un intermediari en la formació d'ATP via glucòlisi.[4]

Preparació

Els anhídrids d'àcid es preparen industrialment de diverses maneres, l'anhídrid acètic es prepara per carbonilació de l'acetat de metil.[5] L'anhídrid maleic es produeix per oxidació del benzè o butà.

Reaccions

Els anhídrids d'àcid són font de grups acil reactius.

RC(O)OC(O)R + HY → RC(O)Y + RCO₂H

per HY = HOR (alcohols), HNR'₂

Referències

  1. ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2a ed. ("The Gold Book") (1997). Versió corregida en línia:  (2006–) "acid anhydrides" (en anglès).
  2. ↑ Plantilla:BlueBookRef
  3. ↑ Heimo Held, Alfred Rengstl, Dieter Mayer "Acetic Anhydride and Mixed Fatty Acid Anhydrides" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_065
  4. ↑ Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
  5. ↑ Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M. "Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process" Catalysis Today (1992), volume 13, pp.73-91. doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S